Иногда канцлерам и секретарям, супруге и близким не без труда удавалось разыскать хозяина Флоренции. Зимой он обычно жил в Пизе в своем дворце близ церкви Сан-Маттео, но иногда в своих поместьях близ моря или в окрестностях Пизы, где было особенно много дичи. Бывая во Флоренции, он частенько вырывался на виллу Кареджи — до нее было от силы час пути. С наступлением весны Лоренцо отправлялся в Кафаджоло или земли Муджелло. Когда его одолевала жара, он затворялся у бенедиктинских монахов из Валломброзы в монастыре Сан-Джованни Валь д'Арно. Иногда он ездил в гости в Поджо а Кайяно — эта вилла принадлежала Джованни Ручеллаи, тестю сестры Лоренцо Наннины. В 1479 году Медичи купил ее, и она стала его любимым ломом.
В деревенской глуши Лоренцо предавался любовным утехам. Его друзья: Луиджи Пульчи, Браччо Мартелли, Полициано, отмечали, что музы, встречаемые в тех местах, весьма любвеобильны. Пульчи упоминает некую Бенедетту, которую Лоренцо совратил с пути истинного. Она жила километрах в тридцати от Флоренции, в Барберино ди Муджелло, где, по словам Пульчи, много прелестных нимф. В 1473 году Лоренцо часто бывал в Валь ди Сьеве. Он искал там не только развлечений. Ему очень нравилась простота местных жителей, и он решил рассказать об их повседневной жизни. Вопреки установившейся сатирической традиции, для которой «деревенщина» был вонючей скотиной, жадным дураком и лицемером, он вернулся к традиции «Буколик» Вергилия, проложив путь эклогам и пасторалям, которые вслед за ним стали писать Ландино, Полициано, Альберти и многие другие. Он сочинил историю о простодушной деревенской любви «Ненча ди Барберино».
Это сочинение дошло до нас в трех редакциях и стало предметом бесконечных ученых споров. Большинство исследователей полагают, что первоначальным вариантом, действительно принадлежащим Лоренцо Медичи, был самый краткий, из двадцати строф по восемь стихов.
Все стихотворение представляет собой объяснение в любви пастуха Валлеры юной селянке, пастушке Ненче. Написано оно на местном диалекте. Пастух, охваченный любовью, ни словом не упоминает о повседневных тяготах деревенской жизни. Но это не пасторальный персонаж. Его страдание подлинно. С самого начала он жалуется на сердечные муки, а затем безыскусно описывает прелести возлюбленной.
Валлера бывал на всех ярмарках Тосканы, но нигде не встречал такой красавицы. Лицо у нее нежное и белое, как жирная телячья почка. Зубы у Ненчи белее лошадиных. Танцуя, она скачет, как козочка, и вертится, как мельничное колесо. В общем, в ней нет никаких пороков. Кожа ее бело-розовая. Ростом она ни высока, ни мала, а на подбородке у нее ямочка. Только одного желает Валлера: стать ее мужем. Страсть не дает ему спать по ночам. Он прячется под навесом деревенской пекарни и смотрит, как Ненча выгоняет своих овец. Наконец, он решается на смелое предложение:
Но Ненча — кокетка. Ей нужны подарки, и влюбленный обещает подарить коралловое ожерелье. Ради нее он готов на любые жертвы: хоть дать отрезать ногу, хоть продать рубашку. Вдруг объяснение обрывается, а вместе с ним и стихотворение: стадо вернулось с лугов, Валлере надо посмотреть, не заблудилась ли какая корова в кустах. Да и хозяйка, Мона Маса, зовет домой. Он уходит с именем Ненчи на устах.
Эта пародийная, местами бурлескная, но добрая картинка, написанная весьма умелыми одиннадцатисложными октавами, положила начало новой манере письма в литературе. В ней соединились свежесть восприятия сельской жизни и симпатия автора к своему грубоватому герою. Лоренцо проявил здесь не только поэтический дар, но и способность понимать людей, стоящих гораздо ниже его на социальной лестнице, и любить их.
«Ненча» имела такой успех, что породила в поэзии моду, просуществовавшую несколько столетий. Другие авторы добавляли к этому сочинению новые эпизоды. Рассказывали и о свадьбе, и о родах Ненчи, и даже о ее смерти. Имена влюбленных вошли в пословицу. Наконец, наряду с этим, такие знаменитые сочинители, как Луиджи Пульчи, Джамбуллари и Бальдовини поведали о других влюбленных парах, но у них добродушная ирония Лоренцо Медичи сменилась грубыми шутками с непристойным подтекстом.