Как и все его товарищи, Лоренцо, честь по чести, ухаживал за порядочной флорентийской дамой. По правилам куртуазной любви, на людях полагалось упоминать лишь эту идеальную возлюбленную, даже если она служила только ширмой для вульгарных плотских удовольствий. Вся Флоренция знала, что Лоренцо в своих стихах называет Дианой одну из первых красавиц города Лукрецию Донати. В 1465 голу, когда юноша выбрал ее своей музой, ему было шестнадцать лет, а ей, как установили современные исследователи, восемнадцать. Она только что вышла замуж за Никколо Ардингелли, с которым два года была обручена. Таким образом, вздохи Лоренцо были обращены к молодой патрицианке с прекрасным положением в обществе. Притом его любовь так и осталась платонической в самом расхожем смысле слова. Об этой поэтической связи было объявлено во всеуслышание: на большом турнире 1469 года имя Лукреции красовалось рядом с Клариче Орсини, будущей женой Лоренцо. Та, впрочем, не держала обиды: в 1471 году она согласилась быть крестной матерью новорожденного Пьетро Ардингелли, сына Лукреции и Никколо. А Никколо не возражал, чтобы его супруга была царицей флорентийских праздников. Например, патрицианка Алессандра Мачинги-Строцци рассказывала своему сыну о роскошном празднике, который Лоренцо устроил в честь Лукреции 3 февраля 1466 года в папском зале Санта-Мария Новелла. Молодая дама была в великолепных одеждах, в ожерелье из больших жемчужин. Теперь, писала мать сыну, Никколо Ардингелли сможет отдать ему долг: говорят, что он получил 8 тысяч флоринов. Что это было — плата за слепоту? Непохоже. Никколо вел дела на Востоке. Он часто ездил в Турцию и другие страны, на много месяцев разлучался с женой.
Для Флоренции тех времен не было ничего удивительного в том, что Лукреция утешалась играми и праздниками бригады Лоренцо. Но как ни льстило ей внимание молодого Медичи, она, кажется, оставалась верной мужу: друзья Лоренцо в своей переписке жаловались на это. Лоренцо так и не занял место Никколо. Если верить его компаньону Браччо Мартелли, который 21 апреля 1465 года подсматривал за первой брачной ночью Лукреции, супруг обладал необыкновенными мужскими достоинствами. Браччо даже удалось определить размер его детородной тычины: с бычий рог! Для бригады Медичи проказы, подобные этой, были не редкостью. Веселые товарищи делились опытом, вместе гуляли, пели песни, сочиняли стихи.
В этой компании были действительно настоящие поэты — три брата Пульчи. Некогда их семья процветала и была в родстве с французскими аристократами, но теперь они превратились в нищих клиентов флорентийских патрициев.
Старший брат, Лука, родился в 1431 году. Он желал угодить юному Медичи, воспев его любовь в пасторально-мифологической поэме, написанной в 1465 году. Ни сама поэма, ни желание, видимо, не были достаточно вознаграждены: Лука умер в 1470 году в долговой тюрьме. Младший Пульчи, Бернардино, родившийся в 1438 году, написал «Книгу песен» и был женат на Антонине Джаннотти, тоже поэтессе, писавшей духовные стихи, которые наверняка нравились матери Лоренцо. Самым же талантливым из братьев Пульчи был средний, Луиджи, родившийся в 1432 году. На службу к Медичи он поступил в 1461 году. Ему давали самые разные поручения: купить шпагу, отдать в починку музыкальные инструменты, сопровождать в дороге членов семьи. Луиджи Пульчи прослыл злоязычным насмешником, став чем-то вроде придворного шута. Одни завсегдатаи дворца на Виа Ларга его любили, другие терпеть не могли, но он всегда сохранял благосклонность хозяев. По просьбе матери Лоренцо Пульчи стал писать «Морганте», бурлескную пародию на рыцарские эпопеи, очень смешное сочинение, где Карл Великий, Ганелон, Роланд, Оливье и другие классические персонажи ведут себя как полные идиоты. Герой поэмы — великан Морганте, спутник Роланда. Его сражения с полувеликаном Маргутте смешны почти как приключения Гаргантюа и Пантагрюэля у Рабле.
Верный Джиджи, как его обычно звали, он же Алоизий Пульхер, как он сам подписывал письма, нежно любил Лоренцо, но тот так и не помог ему выбраться из нужды. В 1472 году поэту пришлось уехать на службу к Роберто Сан-Северино. Впрочем, еще до отъезда Пульчи оставил поэтическое свидетельство верности молодому Медичи: стансы на турнир 1469 года, где воспевалась свадьба Браччо Мартелли с Констанцей Пацци и сам Лоренцо.
Браччо Мартелли, родившийся в 1442 году, принадлежал к одному из самых преданных партии Медичи семейств. В 1463 году он стал ближайшим другом и любимчиком Лоренцо. Они делились своими секретами. Позднее благодаря Лоренцо Браччо прошел все ступени общественных должностей: приор, подеста флорентийской округи, посол и, наконец, гонфалоньер справедливости.