Банк Медичи, уже имевший прочные позиции в Риме, сохранил милость и нового папы Оддоне Колонны, избранного 11 ноября 1417 года после того, как Собор принял отречение Григория XII и тщетно пытался добиться того же от Бенедикта XIII. 26 февраля 1419 года папа, правивший под именем Мартина V, прибыл во Флоренцию. Там он принял изъявление покорности от Иоанна XXIII, вновь ставшего кардиналом Коссой. Синьория устроила папе пышный прием. Сама синьория теперь была только фасадом власти патрициата, особенно банкиров, которых в 1422 году насчитывалось 72. На смену лидеру олигархического режима Мазо дельи Альбицци, скончавшемуся в 1417 году, пришел его помощник Джино Каппони. Когда же и он умер в 1420 году, душой кучки магнатов, управлявших республикой, стал крупный делец Никколо д'Уццано. Таким образом, приоры и гонфалоньер подчинялись финансовой олигархии, в которую и сами входили. Они жили по-княжески, держали во дворцах открытый стол. Теперь они получали жалованье в 300 золотых флоринов.
Джованни ди Биччи прочно вошел в правящее сословие Флоренции. В 1421 году он стал гонфалоньером справедливости, несколько раз входил в совещательные советы при синьории. В 1402 году Джованни был в числе тридцати четырех экспертов, выбравших для второй бронзовой двери баптистерия Сан-Джованни проект молодого Лоренцо Гиберти и отвергших среди прочих проект Филиппо Брунеллески — столь же разностороннего, как и его соперник, гения, с тех пор переключившегося на архитектуру и создавшего для собора Санта-Мария дель Фьоре изящный и величественный купол. Джованни ди Биччи еще не раз вместе с коллегами, купцами и банкирами, выбирал художников для города. Так, архитектором ризницы церкви Сан-Лоренцо, строительство которой он финансировал вместе еще с семью фамилиями, они выбрали Брунеллески, а скульптором — Донателло. Скульптором гробницы Иоанна XXIII в баптистерии Сан-Джованни, возведением которой он занимался как душеприказчик, Джованни ди Биччи также выбрал Донателло, а архитектором — Микелоццо.
В подобном интересе флорентийского общества того времени к искусству и литературе не было ничего необычайного. Сыновья Джованни ди Биччи Козимо и Лоренцо получили очень серьезное образование под руководством Роберто ди Росси, одного из первых флорентийцев, умевших читать по-гречески, друга гуманистов Бруни и Никколи. Джованни ди Биччи часто приглашал в гости знаменитых литераторов Поджо Браччолини, Марзуппини и Амброджо Траверсари. Во Флоренции такого рода знакомство с образованными людьми считалось очень престижным. Но для Джованни ди Биччи общение с ними было только досугом, не более того. Зато он не жалел трудов, чтобы вместе с другими именитыми людьми выправить катастрофическое финансовое положение Флоренции.
В начале века государство имело долг около 12 миллионов флоринов, в частности, из-за войны с Миланским герцогством и покупки новых земель (только Пиза была приобретена за полтора миллиона флоринов). Война с Миланом прекратилась было в 1426 году, но в 1428-м возобновилась. Все обычные фискальные инструменты, прямые и косвенные налоги, а также принудительные займы, приносили 770 тысяч флоринов в год. Этого было недостаточно. Нормы принудительных займов устанавливались на основе произвольной оценки имущества. Для богачей с их возможностями это было необременительно, а беднякам приходилось очень тяжко. Поскольку аккуратным плательщикам предоставлялись льготы (5—10 процентов по займу и места в избирательных списках), вся система способствовала социальному неравенству и повышала риск народных волнений.
Сменявшие друг друга правительства понимали это. Начиная с 1423 года они изучали возможность введения в городе венецианского catasto (кадастра), с тем чтобы обложение устанавливалось на основании декларации об основных составляющих капитала, которую подавал глава каждой семьи. Допускались вычеты на наемных слуг и орудия производства, а учету подлежали лица мужского пола.
Чтобы раз и навсегда покончить с дисбалансом бюджета, в кадастр решили включить жителей не только города и контадо, но и всех подвластных земель, а также иностранцев, духовных лиц и корпорации в качестве юридических лиц. Крупные купцы, в том числе Медичи, готовились нести убытки: например, обложение Никколо д'Уццано должно было возрасти с 16 до 250 флоринов. Но сражаться против закона, принятого 24 мая 1427 гола, никто не посмел. Напротив, Джованни ди Биччи, призванный для консультации как эксперт, публично одобрил его: ему нужно было сохранить лицо главы народной партии.