Аверардо умер от чумы в 1363 голу. После раздела имущества пять его сыновей получили весьма незначительное наследство. Они вернули своей матери Джакомо Спини 800 флоринов приданого и, согласно воле отца, передали 60 серебряных ливров богоугодным заведениям во искупление за те барыши, которые покойный мог получить нечестным путем. Два его сына, Франческо и Джованни, оба часто именовавшиеся «ди Биччи» по прозвищу отца, поступили на службу к своему дальнему родственнику Вьери, сыну Камбио Медичи. Вьери был двоюродным братом Сальвестро, друга мятежных чомпи. Он был в числе 67 флорентийских граждан, которых восставший народ 20 июля 1378 года возвел в рыцарское достоинство. В 1348 году он был записан в цех менял, но занимался также экспортом через пизанский порт. Вместе со своим компаньоном Джакомо Вентури Вьери основал филиал своей фирмы в Венеции. Он был связан с торговыми домами по всему побережью Далмации. Дела Вьери Медичи шли в гору благодаря соединению капиталов при создании новых торговых компаний. В 1382 году его партнером стал Франческо Медичи, а в 1385-м — его младший брат, вошедший в историю семейства под именем Джованни ди Биччи.
Джованни был наемным управляющим компании, которую Вьери открыл в Риме. Женитьба на Пиккарде Буэри, богатой невесте из флорентийской буржуазии, дала ему свободные средства: 1500 флоринов приданого, которые он в октябре 1385 года внес в капитал компании. Так он, наряду с Вьери, стал главным партнером римского филиала.
В 1393 году старый и больной Вьери отошел от дел. Он поздно женился и не имел наследников, кроме двух несовершеннолетних детей. Свою долю капитала компаний Вьери продал родственникам и компаньонам. Дети Аверардо ди Биччи стали полноправными хозяевами фирм, в которых прежде были акционерами. Франческо, а затем его сын, названный в честь деда Аверардо, успешно управляли торговыми домами и меняльными конторами во Флоренции, Риме, Пизе, а также в Испании — Барселоне и Валенсии. Но в 1443 году, со смертью Аверардо-младшего, их дело прекратилось.
Джованни ди Биччи повезло больше. Он сделал компаньоном своей римской компании Бенедетто Барди, а затем, в 1397 году, перенес контору во Флоренцию. Так было положено начало банку Медичи. При этом Джованни значительно увеличил капитал: он сам вложил 5500 флоринов, Бенедетто — 2 тысячи, а новый компаньон Джентиле Буони (правда, вскоре вышедший из дела) — 2500. Из 10 тысяч после ухода Буони осталось 8 тысяч флоринов. Результат превзошел ожидания: к концу первого года прибыль на капитал достигла 10 процентов.
Причины такого процветания просты. В Риме компания получила много денег она была уполномочена собирать некоторые платежи в папскую казну, а главное — принимала вклады от послов, паломников и священнослужителей разного сана: аббатов, епископов, кардиналов, должностных лиц папской курии. Джованни ди Биччи вложил эти деньги в коммерческие предприятия сначала во Флоренции, а начиная с 1398 года (и чем дальше, тем больше) — стал вкладывать их и в Венеции. В 1402 году он даже основал в городе дожей на месте прежнего филиала компанию с капиталом 8 тысяч флоринов, из которых тысячу внес Нери Торнаквинчи — управляющий, ставший компаньоном.
Джованни ди Биччи вывозил из Флоренции главным образом ткани и сукна, которые покупал у местных предпринимателей. В 1402 году он решил сам стать предпринимателем: купил суконную мануфактуру на имя своего старшего сына, тринадцатилетнего Козимо — того самого, который стал впоследствии "великим купцом". Таким образом, мальчик очень рано получил практический опыт. Управлял предприятием, разумеется, профессионал Микеле Бальдо, ставший компаньоном с капиталом 1000 флоринов, но основную долю капитала, 3 тысячи флоринов, Джованни закрепил за сыном. Такую же операцию Джованни ди Биччи проделал в 1408 году — купил еще одну суконную фабрику под управлением Таддео ди Филиппо и вложил в нее 4 тысячи флоринов на имя второго сына, Лоренцо. которому едва исполнилось тринадцать лет.
Фирма Джованни ди Биччи — головная контора и две мануфактуры во Флоренции, автономные компании в Венеции и в Риме, филиалы в Гаэте и Неаполе — стала крупным предприятием. Ее общий капитал достигал 20 тысяч флоринов, инвестированных преимущественно в банки: 8 тысяч флоринов во флорентийский, 8 тысяч в венецианский. 4 тысячи в римский. Притом служащих было немного, всего семнадцать: пять во Флоренции, по четыре в Венеции и Риме, четыре в Гаэте и Неаполе. Годовое жалованье в 1402 году варьировалось от 20 флоринов для новичка до 60 и даже 100 флоринов для опытного служащего.
Брат Бенедетто де Барди, заведовавший римским банком, получал 100 флоринов, а Нери Торнаквинчи, управляющий венецианским банком, — 400, но он, кроме того, имел долю в капитале и участвовал в прибылях.