Взятие Ревеля стало бы прекрасным завершением кампании и предоставило бы русскому царю отличные козыри в будущих переговорах по разделу ливонского наследства, не говоря уже о том, какие перспективы для развития русской торговли открывались в этом случае. Ревель был старинным конкурентом Нарвы, но с переходом его в русские руки московским купцам, равно как и иностранным, открылся бы путь и на запад, и на восток, а борьба с «ревельским плаванием», не говоря уже о «нарвском», и для шведов, и для поляков превращалась в трудноразрешимую задачу.
Увы, Мстиславский и его коллеги, судя по всему, испытали после быстрого взятия Феллина своего рода головокружение от успехов и, по словам псковского книжника,
На что рассчитывали воеводы, взяв с собой
Без Божьей воли и государева соизволения Мстиславскому удача не улыбнулась. Передовые отряды рати «столпа царства» объявились под Вейссенштайном в первых числах сентября 1560 года, а главные силы (по сообщению «летучего листка» из Данцига, 9000 человек) подступили к замку 7 или 8 сентября. Однако комендант Пайды К. фон Ольденбокум оказался человеком старой закалки, слепленным из того же теста, что и русский комендант Рингена Р. Игнатьев или орденский комендант Нойхаузена Й. фон Икскюль.
Ольденбокум отказался капитулировать и сел в осаду, рассчитывая на то, что наступила осень, местность вокруг Пайды русские уже опустошили, очень скоро неприятель начнет испытывать нехватку провианта и фуража и будет вынужден отступить. На руку ему играло то обстоятельство, что, как с горечью писал псковский летописец,
Мстиславский, не желая отступать перед таким ничтожным на фоне Феллина препятствием, начал планомерную осаду замка. Русская артиллерия сумела разрушить примерно 60 футов (около 18 м) крепостной стены, однако Ольденбокум и его люди
«На месяц давали человекоу по 3 роубли, а иныя и по пол четверта роубли и с лошадьми и с телегами под наряд».
Время, отведенное на взятие Пайды, истекало, и Мстиславский пошел ва-банк. В полночь 15 октября 1560 года началась новая бомбардировка замка, продолжавшаяся до 10 часов утра, после чего русские начали штурм замка. Однако, как пишет Реннер, Ольденбокум применил стратегему. Накануне он отвел своих людей и пушки из форштадта и приготовил московитам сюрприз. Едва они ворвались в оставленный немцами форштадт, как наткнулись на прицельный огонь гарнизона, понесли большие потери (несколько сотен человек, по мнению ливонского хрониста) и были вынуждены отойти на исходные позиции.
18 октября Мстиславский приказал отступить. С большим трудом его людям удалось вывезти наряд из-под Вейссенштайна в Юрьев, откуда он затем был водою доставлен в Псков.