Окружив Дерпт со всех сторон и отрезав его от внешнего мира, русские незамедлительно приступили к осадным работам, которые развивались по хорошо отработанному сценарию. По словам летописца, «
Попытки дерптцев делать вылазки не имели успеха. Стрельцы, псковская посоха и послужильцы детей боярских упорно, невзирая на сопротивление неприятеля, рыли траншеи, возводили шанцы и батареи под доставленную из Нарвы водой артиллерию. По ливонским меркам ее численность была более чем достаточна. Крузе упоминает шесть медных мортир, метавших в город ядра и зажигательные снаряды-
11 июля русская артиллерия начала бомбардировку, «
«сердечно сожалеет о печальном состоянии города и высоко ценит твердость епископа и почтенной общины; он весьма не одобряет поступок дворян и ландзассов, покинувших своих господ, что конечно впоследствии послужит им к позору. Он (магистр) желает, чтобы другие оказали такое мужество, на какое только способен человек, для защиты славного города. Но несмотря на все его сожаление, он видит, что ему не удастся в настоящее время оказать сопротивление такому громадному, как то он узнал из всех разведываний, войску, какое находится теперь у врага, но впрочем он будет усердно молиться милостивому Богу за них, и день и ночь думать о том, как бы набрать побольше народа для войска».
Что оставалось делать в этой ситуации епископу Герману? Посовещавшись со своими советниками и дерптскими ратманами, он принял решение. Как писал псковский летописец,
«бискоуп и немцы посадникы воеводам князю Петроу Ивановичю с товарищи град Юрьев здали по мирному советоу, июля в 20 день, на том, што им жити по старине, и с царевыми и великого князя наместникы соудити судиям их, и из домов их и из града не извести».