В 1520-х годах окончательно стало ясно, что Московия вовсе не намерена таскать каштаны из огня ради папы и императора и ввязываться в конфликт с османами. Прежнее благожелательное и заинтересованное отношение к московитам стало стремительно меняться в худшую сторону. Эта перемена была на руку и Ягеллонам, и ливонцам: и те, и другие приложили в конце XV — начале XVI века немало усилий для надувания жупела «русской угрозы»,
Для того, чтобы так продолжалось и дальше, необходимо всячески препятствовать не только оттоку в Московию специалистов-технарей и тех знаний, которыми они могли бы поделиться с этими варварами-схизматиками, но и торговле с русскими. Идея торгового эмбарго казалась как нельзя более удачной. Вопрос заключался только в том, когда вспыхнет новая торговая война и что станет поводом для ее начала.
В 1503 году война между Ливонской «конфедерацией» и Русским государством, давно назревавшая и начавшаяся в 1501 году, наконец-то закончилась. В полный рост встал вопрос о нормализации торговых отношений между Русской землей и Ливонией, а также стоявшей за ее спиной Ганзой. Вопрос стоял тем более остро, что в годы войны торговля де-факто, несмотря на запреты, не прекращалась ни на один день — только теперь она, на радость шведам, осуществлялась через Выборг, который с преогромным удовольствием взял на себя роль посредника в этой коммерции.
Однако быстро вернуться к довоенному состоянию дел не получилось. Москва твердо стояла на своем: сперва расторжение литовско-ливонского союза, возмещение ущерба, понесенного русскими купцами из-за враждебных действий ливонских властей, и создание режима благоприятствования в торговле Руси с Ганзой и ливонцами — а уж потом все остальное. Ливонцы же и ганзейцы упирали на восстановление торговой «старины», что никак не устраивало Москву. В итоге переговоры зашли в тупик.
Москва отнюдь не торопилась идти на уступки. Что с того, что решения ливонских ландтагов и ганзетагов соблюдались, если все необходимое везли в русский Ивангород и в устье Невы шведские и датские «гости». И не только они: сами же ливонцы и ганзейцы все активнее и активнее принимали участие в этих перевозках. К тому же с завершением русско-литовской войны появилась возможность поставок стратегического сырья через Литву и Польшу. И это не говоря о том, что на русско-ливонском пограничье процветала контрабандная торговля. В общем, не сумев договориться, стороны молчаливо решили закрыть глаза на возобновление торговли явочным порядком.
Достичь взаимопонимания удалось лишь в 1509 году, когда после трудных переговоров были наконец подписаны три соглашения: между Новгородом и Ливонской «конфедерацией», между Псковом и опять же Ливонской «конфедерацией» и между Псковом и Дерптским епископством. В этих документах немалое место отводилось урегулированию торговых отношений и проблем, которые возникали в ходе разрешения торговых споров (кстати, в дерптско-псковском договоре снова упоминается пресловутая «юрьевская дань»).