Что в этом высказывании превалирует: наивность великого ученого, как бы отрешившегося от реальной действительности, или предчувствие необычайно дальновидного пророка? Близкие родственники, да и не только близкие – вплоть до четвертого колена Иосифа Владимировича Гессена, оставшиеся в России, почти поголовно были репрессированы, а тут родной сын! Вряд ли он дожил бы до грозного 37-го года, однако судьба обернулась таким образом, что и заграница страной обетованной ему не стала.
Из Финляндии С. И. Гессен направился в Берлин, где продолжил научную и преподавательскую работу, с лета 1922 г. – во Фрейбурге, вторую половину этого года – в Иене. В 1923–1924 гг. читал лекции по логике в недавно созданном Русском научном институте в Берлине, был включен в его ученую коллегию, делал доклады в Вольно-философской ассоциации, участвовал в деятельности Русской религиозно-философской академии. Издательство «Слово» выпустило главное его произведение – «Основы педагогики. Введение в прикладную философию». В предисловии он писал: «Как философа меня привлекала возможность явить в этой книге практическую мощь философии, показать, что самые отвлеченные философские вопросы имеют практическое жизненное значение».
Весной 1924 г. он получил место профессора педагогики в только что образованном Русском педагогическом институте в Праге, где преподавал в течение четырех лет, выступал также с лекциями в Русском народном университете, в Русском философском обществе, членом которого он некоторое время состоял. Он выступал и в других местах по всей Чехословакии, в том числе в обществе Духновича в Предкарпатской Руси, и во многих других странах: в Берлине (Русский научный институт), в Вене (Кантовское общество), в Лондоне (Школа славистических исследований), в Париже (Русский институт социальных знаний), в университетах Бреславля и Мюнстера, в Варшаве, Кракове, Ковно, Кембридже, Ревеле, Риге – везде принимали С. И. Гессена, свободно изъяснявшегося на многих европейских языках. В 1931–1932 гг. он читал на чешском языке курс политики народного образования в Пражской учительской семинарии, в начале 1930-х гг. был деятельным участником Славистического общества при Немецком университете в Праге и Пражского лингвистического кружка. В последнем он сделал доклад о ступенях преподавания родного языка в школе. Был также членом чешского Славянского института и Философского кружка, объединявшего чешских, немецких и русских философов, математиков, лингвистов.