Сергей был младшим сыном Я. М. Гессена и также преследовался советскими властями ровно за те же «преступления», что и его отец. Старшие братья Михаил (1897–1952) и Савелий (1899–1942) стали экономистами, один из них (Савелий) провел три года в ссылке, погиб на фронте, искупив кровью «родословный грех». Сергей Гессен, которому судьба готовила трагический исход, не дожив до своей «Голгофы», погиб в результате несчастного случая (задавлен автомобилем, управляемым нетрезвым водителем). Однако в конце ХХ столетия известный неопушкинист Александр Лацис выдвинул весьма правдоподобную версию, что это было тщательно спланированное убийство[1]. Свои публикации по результатам исследования творческой жизни А. С. Пушкина С. Гессен начал в двадцатилетнем возрасте. В 1921 году вышла уже его первая книга-исследование «Пушкин и декабристы», а затем практически ежегодно выходили все новые и новые книги о Пушкине и декабристах: «Аракчеев в поэме Пушкина» (1922 г.), «Декабристы перед лицом истории» (1926 г.), «Пущин и Пушкин. Каторга и ссылка» (1926 г.), «Разговоры Пушкина» (в соавторстве с Л. Б. Модзалевским), «Книгоиздатель Александр Пушкин» (1930 г.), «Пушкин в Коломне» (1930 г.), «Источники 10-й главы Евгения Онегина» (1932 г.). В 1934 году С. Гессен был приглашен на работу в Институт Русской Литературы (ИРЛИ) – Пушкинский дом, где в полную силу раскрылся его талант исследователя и публициста. За три года до своей трагической гибели (25.01.1937 г.) он написал еще 6 книг и свыше восьмисот статей о Пушкине и декабристах. Был автором комментариев к сочинениям А. С. Пушкина и секретарем редакции семнадцатитомного академического полного собрания его сочинений, в том числе автором вступительной статьи к 12 тому «Современники о Пушкине», которая со значительными дополнениями вышла в Ленинградском отделении Гослитиздата в виде отдельной книги – «Пушкин в воспоминаниях и рассказах современников» (1936 г.).
Поскольку родители С. Гессена-пушкиниста и А. Гессена-поэта были родными братьями, Сергей и Алексей, двоюродные братья, скорее всего, хорошо знали друг друга.