Чертков проявлял поистине трогательную заботу о Толстом: «Зачем вы не попросите вашего старшего сына помочь вам в приведении в порядок и содержании в порядке ваших бумаг? Это так важно, чтобы бумаги содержались в порядке кем-нибудь из ваших домашних». Далее следует откровенная, не прикрытая ничем лесть: «Всё, что вы пишете, для нас так дорого, так близко всему хорошему, что мы в себе сознаем, что просто содрогаешься ог одной мысли, что что-нибудь из ваших писаний может пропасть за недостатком присмотра».
Чертков дотошно копировал попадавшие к нему рукописи, дневники и письма «учителя», якобы желая сохранить все написанное гением для потомков. Он утверждал, что работает над составлением некоего «Свода» мыслей Толстого Толстому идея со «Сводом» очень понравилась.
Сама Софья Андреевна призналась впоследствии: «Я неправа была, думая, что лесть заставляет Черткова общаться с Львом Николаевичем. Чертков фанатично полюбил Льва Николаевича и упорно, много лет живет им, его мыслями, сочинениями и даже личностью, которую изображает в бесчисленных фотографиях. По складу ума Чертков ограниченный человек, и ограничился сочинениями, мыслями и жизнью Льва Толстого. Спасибо ему и за это».
Поначалу в руках Черткова оказался дневник Толстого за 1884 год, полученный им от Льва Николаевича вскоре после знакомства. В 1890 году Чертков попросил (можно сказать и «потребовал») передать ему на хранение все дневники. Толстой поначалу согласился, но в дело вмешалась Софья Андреевна, не желавшая, чтобы хроника их сложных семейных взаимоотношений попадала бы в руки постороннего человека, да еще и столь неприятного. Толстой послушал жену и оставил дневники у себя.
«Мне очень жаль, что не могу послать вам дневники, — писал он Черткову. — Я тогда необдуманно написал: не говоря о том, что эго нарушает мое отношение к этому писанию, я не могу послать, не сделав неприятное жене или тайну от нее. Это я не могу. Чтобы загладить свою вину не сдержанного обещания, буду выписывать вам, как вот начал, и посылаю... Дневники же не пропадут. Они спрятаны, и про них знают домашние — жена и дочери. Пропасть ничего Божье не может. Я верю».
Примерно с того же времени Дев Николаевич начал прятать свои дневники от Софьи Андреевны. Теперь она читала их тайно, ночами.
Настойчивый Чертков обратился к дочери Толстого Марии, выполнявшей при отце роль секретаря, с просьбой снимать копии с писем и дневников Льва Николаевича, но получил отказ. Мария не пожелала выступать в роли соглядатая или тайного агента. «Вообще мне неприятно делать эти выписки, — писала она Черткову, — стыдно вмешиваться в духовное, самое сокровенное его Божье дело».
Чертков попытался зайти «с другого боку», попросив Льва Николаевича поручить Маше (!) снимать копии с его переписки «неинтимного характера» и отсылать их Черткову. «Несколько писем я просил Машу списать и сообщу вам», — написал Лев Николаевич в ответном письме.
Однажды Софья Андреевна не выдержала и написала Черткову гневное письмо, в котором обвинила его в том, что он беспощадно эксплуатирует ее мужа, «утомленного нервного старика».
«По отношению ко всему, что касается его лично, нам следует быть наивозможно точнейшими исполнителями его желаний», — ответил ей Чертков.
Дальше — больше: «Во Льве Николаевиче я не только не вижу нервного старика, но, напротив того, привык видеть в нем и ежедневно получаю фактические подтверждения этого — человека моложе и бодрее духом и менее нервного, т. е. с большим душевным равновесием, чем все без исключения люди, его окружающие и ему близкие».
Шпильки сменились прямым выпадом: «.. .вы действуете наперекор желаниям Льва Николаевича, хотя бы и с самыми благими намерениями, вы не только причиняете ему лично большое страдание, но даже и практически, во внешних условиях жизни очень ему вредите».
Софья Андреевна ответила в том же духе: «...если я 30 лет оберегала его, то теперь ни у вас, ни у кого-либо уж учиться не буду, как это делать».
Свой ответ вместе с письмом Софьи Андреевны Чертков переслал Толстому. Софья Андреевна, в свою очередь, тоже пожаловалась мужу: «Чертков написал мне неприятное письмо, на которое я слишком горячо ответила. Он, очевидно, рассердился на меня за мой упрек, что он торопит тебя статьей, а я и не знала, что ты сам ее выписал. Я извинилась перед ним; но что за тупой и односторонне-понимающий всё человек! И досадно, и жаль, что люди узко и мало видят; им скучно!»
«Вы правы, но и она не виновата, — ответил Черткову Толстой. — Она не видит во мне того, что вы видите».
Льву Николаевичу приходилось трудно. Его положение можно было сравнить с положением мужчины, живущего на две семьи. Всяк тянет в свою сторону, не разрываться же напополам в конце концов!
Чертков «конкурировал» с Софьей Андреевной не только на семейном, но и на издательском поприще. В 1885 году при участии Льва Толстого с целью издания хороших и недорогих книг для народа было основано книгоиздательство «Посредник», в работе которого Чертков принимал самое деятельное участие.