Май — переезжает в Ваммельсуу в собственный дом. В сборнике «Земля» напечатан рассказ «Проклятие зверя». В альманахе «Шиповник» — повесть «Мои записки», драма «Черные маски», «Рассказ о семи повешенных» с посвящением Л. Толстому. В сборнике «Знания» — пьеса «Дни нашей жизни». Отдельным изданием в Петербурге выходит пьеса «Анатэма». Премьера «Дней нашей жизни» в петербургском Новом театре (режиссер Е. Карпов). Премьера «Черных масок» в Театре на Офицерской (режиссеры Ф. Комиссаржевский и А. Зонов).
1909, март — у Андреева и Анны Ильиничны рождается первый сын — Савва. Премьера пьес «Анфиса» и «Анатэма» в петербургском Новом театре, премьера «Анатэмы» в МХТ. «Анфиса» опубликована в альманахе «Шиповник». В конце года пьеса «Анатэма» запрещена цензурой. Выход ленты А. О. Дранкова с документальными кадрами из жизни Леонида Андреева. Работа над романом «Сашка Жегулев».
1910, весна — Андреев посещает Орел и Ясную Поляну, встречается с Львом Толстым.
12 мая — рождается дочь Вера, в будущем — литератор, автор книги об отце «Дом на Черной речке». Работает над пьесой «Океан». Август — сентябрь — путешествие по Европе с Анной Ильиничной, возвращение на виллу.
Ноябрь — покушение на жизнь Андреева; Анна Ильинична спасает жизнь Леониду Андрееву. Драка с Куприным. Работа над теоретическим трактатом о театре (театр панпсихизма).
1911 — завершает работу над романом «Сашка Жегулев», пьесами «Екатерина Ивановна» и «Профессор Сторицын», работает над пьесой «Каинова печать».
Декабрь — роман «Сашка Жегулев» выходит в альманахе «Шиповник». Увлекается морскими путешествиями, заводит свой личный «андреевский флот». Возобновление переписки с Горьким.
1912, декабрь — состоялись премьера пьесы «Екатерина Ивановна» в МХТ (режиссер Вл. Немирович-Данченко), пьесы «Профессор Сторицын» в Малом и Александрийском театрах. Рождение сына Валентина. Увлечение живописью.
1913, январь — поездка на Капри к Горькому. Начало публикаций «Писем о театре». В альманахе «Шиповник» выходит пьеса «Екатерина Ивановна». Переговоры с МХТ о постановке новой пьесы. Начинает работу над пьесой «Собачий вальс». Осенью откладывает пьесу и принимает решение инсценировать рассказ «Мысль». Завершение выхода восьмитомного собрания сочинений Леонида Андреева.
1914, январь — Андреев с женой и сыном Саввой едут в Италию, живут в Риме до мая. Работает над пьесой «Самсон в оковах». Увлечение фотографией.
Март — премьера «Мысли» в МХТ (режиссер — В. Немирович-Данченко), провал спектакля.
Август — в начале Первой мировой войны Андреев занимает патриотическую позицию и начинает писать и активно печатать публицистические очерки в газетах «Биржевые ведомости», «День», «Отечество», «Утро России» и др.
Ноябрь — декабрь — лечится в клинике Герзони. Работает над пьесой «Король, закон и свобода», в декабре — премьера спектакля по этой пьесе в Александрийском театре.
1915, февраль — заканчивает работу над «Самсоном в оковах», не была принята к постановке. Пишет военные очерки. Выходит сборник статей «В сей грозный час», посвященный событиям войны. Работает над пьесой «Тот, кто получает пощечины». В октябре 1915 года заканчивает пьесу «Реквием». Тайная любовь к Милочке Чириковой.
Октябрь — премьера «Тота…» в Московском драматическом театре.
Ноябрь — премьера «Тота…» в Александрийском театре (режиссер — Н. В. Петров).
15 декабря — смерть брата Всеволода.
1916, зима — лечится в клинике Штейна, жалуется на постоянные головные боли, сердцебиения.
Весна — Андрееву предлагают возглавить отделы беллетристики, критики и театра в новом столичном издании — газете «Русская воля», летом он подписывает контракт с «Русской волей», начинает активный поиск сотрудников. Работа над пьесой «Собачий вальс», повестью «Иго войны».
Лето — переговоры с МХТ и Александринским театром о постановке «Собачьего вальса». Работа над пьесой «Милые призраки».
Осень — переезд в Петербург. В альманахе «Шиповник» выходят «Тот, кто получает пощечины» и «Иго войны. Признания маленького человека о великих днях». Активно работает в «Русской воле». Первый номер газеты выходит 15 декабря.
Декабрь — премьера «Реквиема» в Московском драматическом театре им. В. Комиссаржевской.
1917, февраль — премьера пьесы «Милые призраки» в Александрийском театре. Приветствует Февральскую революцию, в начале марта публикует статью «Памяти погибших за свободу» в газете «Русская воля». Летом активно включается в борьбу за продолжение войны с Германией. Пишет текст листовки «К тебе, солдат», которую издает и распространяет на фронтах «Русская воля».
Сентябрь — публикует в «Русской воле» фельетон о Ленине «Veni, creator!».
Октябрь — с семьей, бросив вещи и квартиру, уезжает в Ваммельсуу. В тот же день новая власть закрывает «Русскую волю».
1918 — в дневнике излагает собственные размышления о причинах поражения революции и прихода Ленина к власти.
