1902 — в газете «Курьер» напечатан рассказ «Бездна». Вокруг рассказа развернута газетная полемика.
Январь — делает официальное предложение Шурочке.
10 февраля — в церкви Николы Явленского на улице Арбат состоялось венчание Андреева и А. М. Велигорской. Весной молодожены отправляются в свадебное путешествие на юг. Встреча с А. П. Чеховым. Знакомство с В. В. Вересаевым. В журнале «Русское богатство» выходит рассказ «Иностранец». В «Журнале для всех» — рассказ «В тумане». Второе издание сборника «Рассказов».
25 декабря — у Андреевых рождается первый сын — Вадим, в будущем — поэт Вадим Андреев, автор книги об отце «Детство».
1903, январь — стал членом ОЛРС — Общества любителей российской словесности при Московском университете, работает над повестью «Жизнь Василия Фивейского».
Декабрь — Андреев — редактор беллетристического отдела «Курьера», привлекает к сотрудничеству А. С. Серафимовича, печатает первые произведения А. М. Ремизова, Б. К. Зайцева, Г. И. Чулкова.
1904, январь — в первой книге «Знания» выходит «Жизнь Василия Фивейского». Огромный успех повести у критики. Начало Русско-японской войны.
19 марта — семья выезжает в Крым, где живет до августа, возникает замысел и название рассказа «Красный смех».
Октябрь — ноябрь — работа над «Красным смехом», напечатан в конце года в сборнике «Знания».
1905, 10 февраля — в годовщину свадьбы попадает в Таганскую тюрьму. Освобожден 25 февраля под залог, внесенный С. Т. Морозовым. Работа над рассказом «Губернатор» — отклик на убийство 4 февраля 1905 года в Москве эсером П. И. Каляевым московского генерал-губернатора.
Лето — вместе с семьей отдыхает в Финляндии, в поселке Ваммельсуу (Серово), общается с Горьким, Репиным.
20 сентября — смерть сестры Зинаиды. Работа над первой пьесой «К звездам». Чтение пьесы актерами МХТ, пьесу запрещает цензура.
17 ноября — с женой и сыном уезжает в Петербург, затем в Германию. Знакомство с европейской живописью. Оживленная переписка с Горьким. Работа над пьесой «Савва», рассказом «Елеазар».
1906, март — встреча с Горьким в Швейцарии (Глион), летом семья переезжает в Фрисанс под Гельсингфорсом (Хельсинки).
Июль — выступление на митинге в парке Кайсаниэмэ (протест против роспуска в России Первой Государственной думы). Опасаясь ареста, сразу после митинга едет в Швецию и Норвегию, в сентябре переезжает с семьей в Берлин. Работает над пьесой «Жизнь человека». В сборниках «Знания» (кн. 10 и 11) выходят пьесы «К звездам» и «Савва».
Октябрь — состоялся театральный дебют Андреева-драматурга — премьера спектакля по пьесе «К звездам» в венском Свободном театре.
20 октября — рождение второго сына Даниила, будущего автора «Розы мира».
15 ноября — смерть жены от послеродовой горячки (похоронена в Москве на кладбище Новодевичьего монастыря). Даниила увозит в Москву мать Шурочки, в декабре Андреев с Вадимом и братом Павлом по настоятельной просьбе Горького переезжает на остров Капри, где и поселяется недалеко от виллы А. М. Горького.
1907 — живет на Капри, тоскует по покойной жене, пьет. Соглашается на предложение Горького и Пятницкого редактировать сборники «Знания». Работает над рассказом «Иуда Искариот».
Февраль — в театре В. Ф. Комиссаржевской — премьера «Жизни человека» (режиссер — В. Э. Мейерхольд).
Май — Андреев со старшим сыном возвращается в Россию. Лето проводит на даче в Куоккале (Репино). Работает над пьесой «Царь-Голод» и рассказом «Тьма». Покупает участок земли в Ваммельсуу, заказывает молодому архитектору А. Олю проект дома. Из-за противоречий с Горьким отказывается редактировать сборники «Знания», переходит в издательство «Шиповник».
Осень — посещает спектакль «Жизнь человека» в театре Комиссаржевской, дает большое интервью газете «Сегодня». Знакомство с А. А. Блоком. Читает у себя на Каменноостровском пьесу «Царь-Голод» и рассказ «Тьма».
Декабрь — премьера «Жизни человека» в МХТ (режиссер — К. С. Станиславский). Огромный успех. Начинает ухаживать за молодой актрисой МХТ Алисой Коонен и одновременно ведет переписку с Матильдой Денисевич, сестрой Толы.
1908— делает предложение Алисе Коонен и получает отказ. Строительство дачи в Ваммельсуу. Публикация в третьей книге альманаха «Шиповник» рассказа «Тьма». В сборнике «Знания» выходит рассказ «Иуда Искариот». В альманахе «Шиповник» печатается окончательный вариант пьесы «Жизнь человека». В Петербурге отдельным изданием выходит «Царь-Голод». Полный разрыв со «Знанием» и Горьким.
Весна — делает предложение Матильде Денисевич, работающей у него литературным секретарем, получает согласие.
21 апреля — венчание в Ялте с Матильдой Ильиничной Денисевич, которая вскоре сменила имя и стала Анной Ильиничной.
