В это время он задумал выпускать газету для рабочих, печатать которую намеревался в бывшей нелегальной типографии «Народной воли». Газета должна была называться «Рабочее Дело». 20 декабря 1895 года первый выпуск газеты «Рабочее Дело» был готов, и его должны были отправлять в типографию. В тот вечер подпольщики собрались на квартире у Крупской, чтобы уточнить, будут ли какие изменения и поправки к тексту. Один экземпляр оттисков дали революционеру Анатолию Ванееву, другой остался у Крупской. Было решено, что Ванеев еще раз дома просмотрит его, а утром Крупская заберет у него оттиск. На следующее утро Ванеева в квартире не оказалось. Накануне же вечером полиция устроила облаву и многих видных социал-демократов арестовала, в том числе и Владимира. На допросах он держался спокойно, отрицал свою причастность к социал-демократическому движению; когда его спросили, откуда у него нелегальная литература, он пожал плечами и ответил, что взял почитать в одном доме, а фамилию хозяина забыл.
Владимир был помещен в тесную, узкую камеру в доме предварительного заключения на Шпалерной. Там он проявил себя как примерный арестант. Внешне был послушен, дисциплинирован, услужлив. Зато внутри его буквально кипел вулкан энергии, — он продолжал активно работать на дело революции. С некоторым удивлением для себя он узнал, что ему позволяется брать книги для чтения из городских библиотек, и он заказывал их сотнями. В некоторых из них ему попадались тайные послания, зашифрованные известным ему способом: образующие слова были помечены малюсенькими точками. Владимир давно вынашивал идею написать большое исследование о развитии капитализма в России, и тут он взялся за него по-настоящему. Его связь с внешним миром зависела и от того, дадут ли ему в ежедневном тюремном пайке молоко, ибо он делал так: писал на волю письмецо безобидного содержания, а между строк молоком вписывал слова тайного послания, ничего общего с самим текстом письма не имеющего. Читать такое письмо следовало над пламенем свечи, — буквы, написанные молоком, окрашивались в желтовато-коричневый цвет и проявлялись. Так тюремные послания доходили до друзей-конспираторов на волю. «Молочные чернильницы» он мастерил так: скатывал из хлеба шарики, полые внутри, и туда заливал молоко. Заметив, что тюремщик заглядывает в дверной глазок, он тотчас кидал шарики в рот. Однажды он написал на волю, что ему пришлось за один день съесть шесть «чернильниц». Свечи у него в камере не было, и тогда он изобрел другой способ расшифровки доходивших до него посланий: он держал письма над горячим кипятком. Все время, за исключением тех часов, что отводились для сна, он действовал, агитировал. Здесь, в тюрьме, он сочинил гневную прокламацию «К царскому правительству». Написанная в оригинале молоком, на воле она была размножена гектографом и разошлась в сотнях экземпляров. Полиция сбилась с ног, разыскивая автора прокламации. «Я в лучших условиях, чем другие, — писал он матери молоком между строк. — Меня взять не могут, все равно сижу».
В застенке он провел немногим более года. Тюрьма, как ни странно, пошла ему на пользу; он поправился, прибавил в весе. Чтобы держаться в форме, он прямо в камере занимался гимнастикой. Его самолюбию льстило то, что даже из-за тюремной решетки ему удавалось руководить революционным движением, водя за нос стражу. Ему больше повезло, чем некоторым из его соратников, схваченных одновременно с ним. Ванеев заболел туберкулезом, от которого так никогда и не излечился, а еще один революционер сошел с ума. Зимой в камерах стоял страшный холод, и большинство заключенных мерзли и не могли спать на холодных железных койках с жесткими соломенными матрасами, прикрывшись тонкими серыми одеялами, от которых разило дезинфекцией. Владимир подошел к проблеме сна в холодной камере так же продуманно, как и в случае с книгами и почтой-невидимкой. Каждый вечер, перед тем как лечь спать, он отжимался на полу по пятьдесят раз, доводя себя до изнеможения, чем очень развлекал стражу, наблюдавшую иногда за ним в дверной глазок. Те всё дивились и не могли понять, кому он молится и какой он веры, если отказался ходить на службы в тюремную часовню. После этих упражнений тепло разливалось по телу, и едва его голова касалась койки, он сразу засыпал, несмотря на пронизывающий холод. Владимир не изводил себя горькими мыслями, которые обычно посещают очень многих арестантов длинными, бессонными ночами; не терзался жалостью к себе, ни в чем не раскаивался.