Зима была целиком посвящена Владимиром агитационной деятельности. Тогда повсюду стихийно возникали все новые и новые марксистские кружки, и число рабочих, вовлеченных в нелегальную сеть, росло. Прежде Владимир был кем-то вроде революционера-любителя. Теперь же он стал настоящим профессионалом-подпольщиком. Он устанавливал связи среди подпольщиков, придумывал секретные шифры, изобретал методы, с помощью которых заговорщики могли обманывать шпиков из полиции. В рабочих районах он знал все проходные дворы и темные закоулки, куда полиция боялась сунуть нос. Революционеры были разбиты на ячейки по шесть человек в каждой. Ячейка была кружком, в котором изучали Маркса, и одновременно крепко спаянным ядром конспираторов, занимавшихся пропагандой революционных идей в среде рабочих. Ячейки были изолированы друг от друга, и только Владимир знал каждую из них. В случае, если бы его арестовали, эти группы распались бы. Ввиду этого было решено назначить ему заместителя. Выбор пал на Крупскую. Странно, но она не была на подозрении у полиции, хотя вела самую активную революционную деятельность.
Подпольные марксистские кружки в Петербурге практически были организованы по типу конспиративной сети, разработанной еще членами «Народной воли». Для Владимира образцом для подражания среди заговорщиков этой группы был Александр Михайлов, близкий друг Желябова, большого мастера без конца изобретать новые и новые способы конспирации. Владимир потребовал, чтобы все письменные сообщения, вне зависимости от их содержания, в обязательном порядке шифровались или были написаны невидимыми чернилами. Был еще такой способ конспирации: в какой-нибудь книге буквы помечались еле заметными точками, и читающий послание, следуя этим пометкам, складывал слова. Однажды Крупская с друзьями решила зашифровать текст целой книги, но у них ничего не вышло. Дойдя до половины, они решили попробовать расшифровать текст, но слова были слишком искажены, чтобы можно было что-то понять.
Подпольщикам нужны были средства, и немалые. Деньги требовались на то, чтобы печатать литературу революционного содержания, приобретать книги, а также, чтобы откупаться от полиции в случае необходимости. Первые два года своего пребывания в Санкт-Петербурге Владимир пользовался щедрой финансовой поддержкой Александры Калмыковой, женщины богатой, жены высокопоставленного правительственного чиновника. Она открыла на Литейном, одной из центральных улиц Санкт-Петербурга, книжный магазин, ставший частью маленькой книгоиздательской «империи», ей принадлежавшей. Типография печатала книги, выпускаемые в недорогом исполнении, которые предназначались для покупателей из народа. Как и ее близкая подруга Крупская, Калмыкова читала лекции рабочим. Если требовалось напечатать нелегальную литературу, эта женщина всегда оказывала помощь подпольщикам. Итак, к весне 1895 года марксисты создали свою типографию и бесперебойно снабжали нелегальной литературой учащихся в марксистских кружках. Пришло время возводить фундамент партии.
В марте Владимир внезапно слег. Заболевание было достаточно серьезным, и его мать срочно приехала из Москвы. У Владимира было воспаление легких. Он вроде бы быстро поправился, но силы еще долго не возвращались к нему. До болезни он вынашивал план съездить за границу, чтобы встретиться там с Плехановым и Аксельродом, двумя вождями социал-демократии, жившими в эмиграции в Швейцарии. Паспорт, помеченный 27 марта, был уже у него на руках, но выехать из России он смог только 7 мая. Худой, бледный, страдающий непонятной болезнью желудка, которая не поддавалась диагнозу врачей, все еще не окрепший после воспаления легких, он сел в берлинский поезд.
Из Зальцбурга, где ему предстояло сделать пересадку, он отправил письмо матери, в котором жаловался с оттенком комического замешательства, что к кому бы в поезде он ни обращался по-немецки, никто его не понимал. Да и сам он понимал немецкую речь с великим трудом, вернее, совсем не понимал. Он не мог разобрать даже простейших слов. Владимир писал, что попытался завязать разговор с кондуктором, но тот, по-видимому, ничего не понял и, все больше и больше раздражаясь оттого, что какой-то чудак-пассажир с рыжей бородкой бормочет ему что-то на непонятном языке, раскричался на него. Владимир был в недоумении. Тем не менее он решил, что главное — не падать духом, а развить разговорную речь, пускай даже ценой невероятного коверканья немецкого языка.