С самого начала наиболее вероятным считалось движение противника в Литву. Судя по переписке Кутузова, с 7 ноября ситуация стала обостряться. Александр I выразил опасения за судьбу корпуса Витгенштейна, который мог быть раздавлен войсками Наполеона, соединившегося с корпусами Виктора и Удино. В тот же день Кутузов отдал приказ усилить корпус Витгенштейна войсками Платова и Штейнгеля, доведя его численность до 45 тысяч. 8–9 ноября Витгенштейн известил Кутузова о полной победе, одержанной им при Чашниках над войсками Виктора. Все еще уверенный в способностях этого генерала, Кутузов поставил перед ним важную задачу, от решения которой зависела судьба всей дальнейшей операции: не допустить соединения корпусов Удино и Виктора, по рапортам Витгенштейна, уже им разбитых, с главными силами Наполеона. Сразу оговоримся: Витгенштейн с этим не справился, после чего успех всей операции стал сомнителен. Современники упрекали Витгенштейна в том, что он опоздал к месту сражения, но Кутузов знал, что тот «провинился» гораздо раньше.
10 ноября Кутузов отдал распоряжение Чичагову: удержать стремление Наполеона на город Борисов, в то время как Витгенштейн справится с Удино и Виктором, а главная армия Кутузова нанесет удар с тыла. Кутузов назвал адмиралу еще два возможных варианта движения войск Наполеона: через Борисов правым берегом Березины к Минску или из Бобра на Игумен, Минск, Несвиж. Причем Кутузов указал, что последнее направление будут контролировать главные силы армии.
Далее события развивались совсем не по плану. Пока Кутузов с главными силами в деревне Дубровка ожидал сведений, какую дорогу изберет Наполеон, генерал Ермолов, что явствует из его письма Витгенштейну от 11 ноября, но о чем он «забыл» сообщить в Записках, потерял неприятеля из виду при переправе через Днепр. В результате французы соединили свои силы всего в одном переходе от Борисова. Витгенштейн, по словам Ермолова, «был кругом обманут французами» и теперь старался, по крайней мере, не потерять их из виду. Если Витгенштейн вел себя пассивно, то Чичагов в это же время развил активность, которую можно объяснить лишь его беспокойным характером. Он впоследствии полностью оправдывал себя в Записках, но воспоминания его подчиненных, сохранившиеся в Российском государственном военно-историческом архиве, позволяют взглянуть на него иначе. 9 ноября авангард генерала И. Ламберта овладел Борисовом и обнаружил в одном из домов письмо Наполеона генералу Брониковскому, где сообщалось, что 10 ноября в Борисове будет располагаться Главная квартира Великой армии. К изумлению Ламберта, Чичагов этой информацией полностью пренебрег, расположив в этом городе, в тылу которого находилась река, свою собственную Главную квартиру, а также казну, обоз и раненых. Главные силы Дунайской армии были оставлены им на противоположном, ближайшем к французам правом берегу. Эта ошибка Чичагова, имевшая пагубные последствия, отмечалась всеми участниками сражения, так же как и заносчивая самонадеянность адмирала, не способного выслушивать советы. Его действия
11 ноября вообще не поддаются объяснениям: одни считали, что Чичагов решил сам атаковать французов, выслав вперед авангард генерала Палена; другие утверждали, что, напротив, когда ему сообщили, что в одном переходе от Борисова находятся французы, адмирал объявил эти сведения вздором и выдумкой и приказал накрывать столы к обеду; наконец, третьи полагали, что Чичагов направил свой авангард для установления связи с Витгенштейном, который должен был соединиться с ним в Борисове. Но день закончился плачевно. Его итог подвел Кутузов в рапорте Александру I: «<…> Авангард под командою графа Палена, будучи встречен в 10-ти верстах от Борисова всею <…> неприятельскою армиею, привел оную на плечах своих в Борисов в то время, когда в оном Главнокомандующий спокойно обедал»170. Следствием была потеря обозов, казны, всех раненых. В адрес адмирала штабс-капитан квартирмейстерской части С. Малиновский заметил, что тот «почти сам способствовал своему поражению»171.