Грозным пожаром являлся и деспотизм самодержавной власти, слепо и жестоко разрушавшей и истреблявшей все, что вставало на его пути. Лишь твердый Алмаз смог вынести испепеляющую силу огня. Следовало оставаться таким Алмазом в руинах и пепле — неизбежных последствиях пожара. И он старался походить на алмаз, лишь прикидываясь чудаком, ленивцем, далеким от мирских сует.
Иван Андреевич нередко вспоминал Эзопа. Тот был рабом богатого человека, философа Ксанфа, и выполнял приказы и распоряжения хозяина. Крылов не был рабом. А Оленин не только его покровитель и начальник, но и друг. Однако благополучие баснописца всегда было связано с заступничеством Оленина. Алексей Николаевич ничего не приказывал, всегда оставался заботливым и внимательным, хлопотал об его нуждах. Но в то же время он внимательно наблюдал за Крыловым, удерживал его от поступков, которые могли навлечь недовольство правительственных кругов, старался направлять творчество баснописца по нужному ему руслу. Хлопотливый, занятый множеством дел, Оленин никогда ни о чем не забывал. Издавна повелось, что он первым выслушивал или прочитывал каждую новую басню Крылова.
Когда вышла в 1825 году новая книга его басен, Иван Андреевич написал к ней посвящение в стихах, обращаясь с благодарностью к своему меценату за то, что тот способствовал их рождению:
Выходило, что Оленин «подвязал» его музе крылья, способствовал его поэтическому полету. Но так ли это было на самом деле? Ведь опытный и ловкий «тысячеискусник» обладал и искусством уловления людских умов и душ, он умел руководить ими в направлении, соответствующем желаниям его высоких вдохновителей. В этом духе направлял он и творчество Крылова, постоянно чувствовавшего его внимательное, а подчас и строгое руководство. Об этой идейной опеке Оленина Крылов сказал более прямо в басне «Соловьи». Здесь он мог не кривить душой. Здесь он выступал уже не как коллежский асессор Иван Андреевич Крылов, помощник библиотекаря, а как «фабулист», всеми уважаемый и любимый баснописец.
В басне «Соловьи» Крылов говорил о бедняжке Соловье, посаженном в клетку и тоскующем в ней день и ночь. Желая сократить срок своей неволи, Соловей стал петь в клетке. Но чем лучше он пел, тем дольше не выпускал его на волю хозяин.
Варвара Алексеевна Оленина впоследствии на полях книги Крылова против этой басни отметила: «Для батюшки, А. Н. Оленина», подтвердив тем самым, что содержание относилось к ее отцу — «хозяину» Соловья-баснописца, посаженного в клетку.
Несколько басен Крылов принужден был написать и с его голоса. Такова басня «Конь и Всадник». В ней он рассказывал о Всаднике, который опрометчиво ослабил поводья и тем самым предоставил свободу Коню. Конь, не чувствуя узды, понесся и свалился в овраг и «до смерти убился». Из басни следовала горькая и безнадежная мораль: