В сентябре-октябре 1919 года Юденич организовал второй поход на Петроград. 28 сентября сравнительно хорошо подготовленная Северо-Западная армия, имевшая в своем составе 4 бронепоезда, 4 броневика и 6 танков английского и французского производства, вместе с эстонскими войсками прорвала оборону Красной армии. 12 октября пал Ямбург, во второй половине октября Северо-Западная армия овладела Лугой, Гатчиной, Красным селом, Царским селом и Павловском. К середине октября белые овладели Пулковскими высотами, а на крайнем левом фланге ворвались в предместья Лигово. Их разъезды разведчиков завязали бои у Ижорского завода.
Уже были видны купола Исаакиевского собора. Генералы передовых частей потеряли голову от эйфории. Каждый из них стремился первым войти в цитадель большевизма. В результате был нарушен приказа Юденича перерезать Николаевскую железную дорогу. Этот факт позволил Троцкому беспрепятственно перебросить подкрепления под Петроград и создать многократное превосходство красных над противником. При этом большевики пообещали эстонцам значительные политические и территориальные уступки и освобождение страны.
Троцкий со своим легендарным бронепоездом и личной гвардией, вооруженной тяжелой артиллерией, курсировал по всем участкам фронта. Его мощнейшая радиостанция позволял в любой момент связываться со своими агентами во всех странах не только Европы, но и мира. Порядок Лев Давидович наводил драконовскими мерами. В частях, бежавших с поля боя, устраивал «римские децимации» – расстреливал каждого десятого. Он провел массовую мобилизацию в армию. Теперь в ополчение брали рабочих, всех служащих и даже «буржуев». При отсутствии оружия ополченцев вооружали пиками и полицейскими шашками. За их спинами ставили заградительные отряды с пулеметы, которые всех гнали в атаку. Это оборачивалось дикими бойнями. Например, на Пулковских высотах полегло 10 тысяч мобилизованных. Этим достигался выигрыш времени, чтобы перебросить соединения из других областей России.
Северо-западная армия оказалась в окружении. Первыми дрогнули эстонцы, несшие службу на второстепенных участках фронта. Они ушли и бросили позиции. Приморский же фланг СЗА должен был прикрывать английский флот, но вдруг вся английская эскадра, находившаяся на Балтике, удалилась в Ригу, что являлось полным предательством. В действиях Троцкого можно заметить одну закономерность, что все его наступления начинаются именно в тех местах, где у белых начинаются неполадки, связанные с иностранными державами. Так было и в октябре 1919 года под Петроградом.
«Два месяца тому назад Советское правительство сделало эстонскому правительству мирное предложение, открыто заявляя, что готово признать самостоятельность Эстонии и отказаться от всяческих наступательных действий против нее». Таким образом, как раз в октябре, в разгар боев за Петроград, начались закулисные переговоры. Эстонское правительство посчитало, что дело Северо-Западной армии проиграно, и сделало ставку на заключение мира с Советской Россией. Эстонцы отвернулись от Северо-Западной армии.
5 декабря 1919 года Троцкий за оказанные услуги щедро расплатился с Эстонией и было заключено перемирие, а на следующий год 2 февраля – Тартусский договор, по которому эстонцам в придачу к их национальной территории отдали 1 тысячу кв. км русских земель. Эстонию признали независимой. Им отдали русский Печорский край (ныне Печорский район Псковской области России), русские территории на правобережье реки Нарва (ныне в составе Сланцевского и Кингисеппского районов Ленинградской области РФ). Эстонию освободили от каких-либо обязательств в отношении Советской России и передали из золотого запаса России 11,6 тонны золота, а также право на концессию на 1 миллион десятин леса.