Началось наступление немцев с частной операции 27—28 сентября, когда 13-я танковая дивизия В. Дюверта во взаимодействии с итальянскими дивизиями «Пасубио» и «Турино» форсировала реку Орель и пошла на соединение с застрявшими на Днепропетровском плацдарме 198-й пехотной, 60-й моторизованной дивизиями и дивизией СС «Викинг». В результате этого была окружена у Днепропетровска 273-я стрелковая дивизия.
29 сентября основные силы 1-й танковой группы возобновили наступление против правого фланга 12-й армии генерал-майора И. В. Галанина. Несмотря на прибытие выведенных из боя в районе Мелитополя соединений, в частности 15-й танковой бригады, переломить ход событий в свою пользу нашим войскам не удалось. В ходе встречного танкового сражения немецкими танкистами были применены кумулятивные снаряды к короткоствольным 75-мм пушкам танков Pz.IV, позволившие поражать KB и Т-34 на дистанции до 800 м. Под ударами немецких танков 12-я армия вынуждена была начать отход. Рокировка резервов, на этот раз 150-й и 296-й стрелковых дивизий из 9-й армии в 12-ю, ситуацию уже радикально не изменяла.
Осознание угрозы тылу 12-й, 18-й и 9-й армий пришло не сразу. Только в 3 часа ночи 4 октября, чтобы не допустить охвата противником своих войск, Д. И. Рябышев приказал 12-й армии к утру 5 октября отойти на подготовленный оборонительный рубеж Павлоград, Любицкое, а 18-й и 9-й армиям отойти на рубеж Любицкое, Большой Токмак, Мелитополь, оз. Молочное. К тому моменту в 12-ю армию прибыл еще один участник наступления Южного фронта, 2-я танковая бригада.
Остановить наступление противника на указанном рубеже Южному фронту не удалось. Уже 4 октября дивизии 1-й танковой группы прорвались в стыке 12-й и 18-й армий и, развивая наступление на юго-восток, соединились 7 октября в районе Андреевки (Осипенко) с румынским кавалерийским корпусом, прорвавшимся севернее Мелитополя. Одновременно вдоль берега моря прошли моторизованная бригада СС «Лейбштандарт Адольф Гитлер», 72-я пехотная дивизия и группа Шольтиц из 22-й пехотной дивизии. Пока еще разреженное кольцо окружения вокруг 18-й и 9-й армий замкнулось. Нашим войскам пришлось с боями пробиваться на Волноваху и Мариуполь. Восточный фронт кольца образовывали 16-я и 14-я танковые дивизии, а севернее их занимала позиции 60-я моторизованная дивизия. Роль «молота» для этой бронированной «наковальни» выполняли соединения XXXXIX горного корпуса и 170-я пехотная дивизия, наступавшие на 9-ю и 18-ю армии с запада.
Но в октябре месяце возможности немецких войск были уже не те, что в августе у Умани и в сентябре под Киевом. В боевую линию командир 16-й танковой дивизии генерал Хубе был вынужден поставить даже саперный батальон соединения. Стык с соседом справа, 14-й танковой дивизией, просто отсутствовал. Получалось не разбивание молотом о наковальню, а продавливание через «сито». Но не все прорывы заканчивались удачно. На заслон из батареи противотанковых пушек и легких пехотных орудий 16-й танковой дивизии напоролась колонна, возглавлявшаяся командующим 18-й армией А. К. Смирновым. В ходе боя командарм погиб. Найденное на поле сражения тело Смирнова было по приказу командира немецкой танковой дивизии Ганса-Валентина Хубе захоронено с воинскими почестями. В жестокой битве на уничтожение противники все же пытались сохранять человеческое лицо. В окружении также погиб начальник артиллерии 18-й армии A. C. Титов, член Военного совета A. M. Миронов. На участке 16-й танковой дивизии попал в плен командир 51-й стрелковой дивизии генерал-майор П. Г. Цирульников. Много людей и техники потеряла в бою с 14-й танковой дивизией у Гусарки дебютант Южного фронта, 4-я стрелковая дивизия. В прорыве у Гусарки погибли начальник штаба соединения подполковник Прокопенко и командир 39-го полка майор А. И. Попов.
8 октября также было отмечено уплотнением кольца окружения, теперь контакт с танковыми частями Клейста установили не только румынские кавалеристы, но и горные егеря. Если последней цитаделью окруженных под Уманью стало село Подвысокое, то в октябре 1941 г. местом жарких боев стала деревня Семеновка. 9 октября Семеновка была занята 1-й горно-егерской дивизией, и 10-го числа сражение завершилось. Открытая местность Ногайских степей в отличие от Зеленой Брамы и лесов под Киевом не благоприятствовала длительному сопротивлению окруженных.