1441 год. По требованию великого князя в помощь ему на новогородцев князь Александр ходил с псковским войском на область новогородскую и разорил там несколько селений.
Посадник Федор Патрикеевич и Прокофий судья ездили в Ригу и заключили с орденмейстером мир сентября 8 на 10 лет. Тогда не было у Пскова мира и с Новгородом.
1447 год. Великий князь Василий Васильевич, собрав новогородцев и псковичей, ходил воевать к реке Нарове. Вдруг на трех неприятелей: на рижского орденмейстера, короля шведского и прусского гермейстера, вооружившихся на всю северную Россию и одержал победу над всеми ими.
1449 год. На съезде за рекою Наровою псковичи и новогородцы с орденмейстером лифляндским и епископом Дерптским августа 15 заключили мир на 25 лет. Тогда все завоеванное ими у псковичей возвращено.
1454 год. Декабря 14 начался пожар от Болобина конца, или Лавицы, от двора архиепископского наместника Прокопия и перекинулся от Плотских ворот к Спасу по старой стене к Костру, а оттуда к Оврагове улицы и к Глухому Костру; и выгорело 4 части города в одни сутки.
1456 год. Новогородцы, утесняемые великим князем Василием Васильевичем, просили у псковичей помощи. Псковичи хотя припомнили им, что сами они давно им не помогали, послали однакож февраля 15 двух посадников своих с великим войском к Новогороду, а для посредничества в примирении отправили и к великому князю других двух посадников, которые обще с новогородцами послами испросили и заключили мир. Но сей мир стоил новогородцам лишения их вечевой печати, вечевых грамот, самопроизвольного суда и многих других вольностей.
Построен новый мост на Пскове реке. Мастерам заплачено 80 рублей.
1461 год. Великий князь лишил псковичей права заключать мир и союзы без согласие его.
1463 год. Дерптские лифляндцы задержали у себя псковских купцов, а псковичи отомстили им тем же. Потом дерптяне напали на псковский городок Кобылинск при озере и начали разорять псковские исады, или пристани, но псковичи, собравшись, дважды прогнали их, а потом осадили их городок Нейгаузен и много других селений разорили. Юрьевцы же, или дерптцы с другой стороны напали на Гдов, но помощью пришедших от великого князя войск отогнали и потом примирились на 9 лет, с условием, чтобы по древним грамотам епископ Дерптский платил дань великому князю и в Дерпте не обижал русской слободы и русских церквей. А новогородцы им не помогали и в просьбе о том отказали.
1468 год. Новогородцы задержали псковских послов, ехавших к великому князю московскому, ограбили их и посадили в погреб, а торговавших в Новгороде псковских купцов притесняли.
1473 год. Великий князь Иван Васильевич вызывал из Пскова в Москву каменьщиков для строения Московского Успенского Собора. Псковичи жаловались великому князю Ивану Васильевичу на обиды лифляндцев и на затруднения их в заключении мира. Великий князь нарядил к ним войско под начальством князя Данилы Холмского. Войско сие пришло в Псков в начале ноября.
1474 год. В генваре без войны заключен мир на 20 лет с рижским орденмейстером, а на 30 лет с Дерптским епископом. Псковичи наградили предводителя князя Холмского и бывших с ним в сем походе двумя стами рублями, а для возблагодарения великого князя послали только гонца, с грамотою. Но государь объявил им за то свой гнев.
1477 год. Получено июня 7 из Москвы повеление псковичам разорвать мир с новогородцами и итти на них с войском в помощь великому князю. Псковичи долго отговаривались разными причинами, но наконец исполнили повеление.
Ноября 1 прислан во Псков князем и наместником Василий Васильевич Шуйский, который собрав псковское войско, чрез 9 дней выступил с посадниками в поход под Новгород, а по усмирении новогородцев отпущено оное в генваре с изъявлением великокняжеского благоволения псковичам.
Орденмейстер лифляндский с рыцарями отняли у рижского архиепископа Силвестра верховную власть над орденом.
1479 год. Юрьевцы посадили в погреб, то есть в темницу псковских купцов 45 человек, а псковичи взаимно юрьевских купцов.
1480 год. Лифляндцы в генваре напали на Вышегородок, сожгли стену и церковь и многих перебили, а потом и около Гдова посад выжгли.
Псковичи, испросив у великого князя войско, взаимно ходили к Дерпту, сожгли небольшую лифляндскую крепость на реке Эйбах, и доходили до Дерпта, но не взяв оного, разорили только окрестности и возвратились с добычею и пленными. По удалении московских войск из Пскова лифляндский орденмейстер, узнав о сем, в феврале пришел опять на псковские земли к Изборску, а оттуду дошел до Пскова за 10 верст идав сражение псковичам одними только передовыми своими отрядами, поворотил через озеро на гдовскую сторону, выжег псковские исады и взял крепость Кобылинскую.
В августе опять орденмейстер с полученными от пруского ордена войсками напал на псковские волости, начиная с Изборска, и дошедши до самого Пскова, с 20 августа производил сильные приступы, но чрез 5 дней отступил и удалился.