1394 год. Июля 18 в третий раз пришел из Литвы во Псков князь Андрей Ольгердович.
Новогородцы с князем Романом Московским и Константином Васильевичем Белозерским приходили войною на Псков и с 1 августа 8 дней стояли под городом, но не взяли, а князь Андрей ночью сделал вылазку, разбил их.
1395 год. 18 июня определено было митрополитом Киприаном по четырехлетнем раздоре учинить между Новгородом и Псковом мир.
1396 год. Дерптский епископ Дидрих заключил союз со псковичами, литовцами и самогитянами противу орденмейстера и рыцарей. После сего многие были сшибки с великою потерей для лифляндцев.
1399 год. Разрушен мир между литовским князем Витовтом и Новгородом и Псковом за их несогласие разорвать мир с лифляндцами, воевавшими на Литву. Выстроены три костра, или башни на Приступной стене, а затем еще три костра и новая стена к старой, от Великой реки до Псковы.
1403 год. Лифляндцы, нарушив мир, напали на Полотскую область и много разорения произвели, и там же на озере Нещедре взяли судно с 9 человеками псковских купцов и их утопили, а товары заграбили.
1406 год. Сильное и нечаянное нападение и разорение псковской области с одной стороны от великого князя литовского Витовта, февраля 5 взявшего город Коложу, потом Воронеч, а с другой стороны в августе от лифляндцев, целые две недели разорявих псковские волости под Островом и под Котельном. Но и псковичи им отомстили в том же и следующем году походом на Полотск и в Лифляндию, от Нейгаузена до реки Сарицы и до Кирепеча. Сверх того за псковичей противу Литвы вступися и великий князь московский Василий Дмитриевич, а новогородцы в помощи им отказали.
1407 год. Маиа 31 почти весь Псков выгорел, не горела только Домантова стена до Крому.
С 26 мая поход князя Константина со псковичами в Эстляндию за Нарову.
1408 год. Орденмейстер лифляндский в соединении с литовцами дважды разорял псковские волости, наконец подошел ко Пскову и стояв 4 дни за рекою; отошел было прочь; но с погнавшимися за ним псковичами сразился на Камне на Логозовитском поле, и разбил их.
По трехлетней войне осенью заключено на год перемирие с лифляндцами и литовцами.
1409 год. Орденмейстерпо истечении перемирия опять два раза приходил с лифляндцами и литовцами на пригороды Велье, Воронич и Изборск, а потом и под Псков, и в две недели многие окрестности псковские разорил, а от них коснулся и новогородских.
Июля 27 мир с лифляндцами без участия Новогорода.
1410 год. Заключен псковичами мир с великим князем литовским Витовтом особо от новогородцев.
1412 год. Мост на реке Пскове починен, а новый сделан на гребле к Крому, к Соборной церкви.
1414 год. Лифляндцы в Нейгаузене изрубили псковского посла, а псковичи взаимно у себя лифляндско-дерптского.
1415 год. Витовт, великий князь литовский, подступил к Пскову, а потом к Новугроду; но взяв от них окуп, не причинил зла, а приглашал их только с ним обще воевать на лифляндцев.
1417 год. Псковичи с лифляндским орденмейстером чрез послов своих в Киремпе ноября 8 заключили на 10 лет мир и союз противу великого литовского князя Витовта. При сем позволена взаимная с обеих сторон свобода торговли, и обещано взаимно не пропускать чрез свои земли врагов чьей-либо стороне. Дерптский епископ не включен в сей трактат.
От лютых морозов много людей померзло.
1418 год. Посадник Николай Павлович заключил мир с новогородцами.
1421 год. Великий князь литовский Витовт требовал, чтобы псковичи разорвали мир с лифляндцами, но они ему в том отказали. За сие он начал делать набеги, и сколько ни старались псковичи умилостивить его и испросить мир, но тщетно. Они молили о защите и великого князя московского, зятя его, но и сей не вступился за них. Вражда сия продолжалась до 1426 года.
1424 год. Псковичи заключили с орденмейстером лифляндским на 3 года мир.
Псковичи на вече определили чеканить у себя деньги серебряные и начали ими торговать.
1424 год. Псковичи вторглись в Дерптскую область, а епископ Дерптский Дитрих призвал на помощь великого князя литовского Витовта, который 1 августа с Литвою, богемцами, волохами и татарами учинил нападение на города Опочку и Воронич, но опочане и вороничане отбились, а под Котельном разбил он псковский отряд. Псковичи просили новогородцев о помощи, однакож они им не помогли. После того псковичи августа 25 помирились без участия новогородцев, заплатив Витовту 1000 рублей; а в следующем апреле при подписании мира за пленных и еще 450 рублей.
1427 год. Лифляндцы убили 6 бортников опокских и несколько поселян и выжгли многие селения; за то псковичи сено у лифляндцев на озере сожгли, а косцов 7 человек повесили.
1434 год. Польский король Сигизмунд требовал у псковичей, чтобы они отстали от союза с Великим литовским князем Свидригайлом и покорились ему, но псковичи отказали в том королю.
1435 год. Построен новый мост на Пскове реке. Строили 40 человек, коим заплачено 70 рублей.
1436 год. Лифляндцы вопреки мирному трактату несколько псковских ловцов на озере перебили. За то псковичи 24 человека их купцов ограбив, посадили в погреб под стражу.