И подобное сближение крайностей испытала душа Шемяки. Неукротимое кипение страстей, быстрое изменение обстоятельств, зрелище престола великокняжеского и рядом с ним гроба, мгновенно прекратившего все честолюбивые замыслы отца Шемяки, старого князя Юрия, потрясли душу его в основании. Прежде беспечный, беззаботный, потом увлеченный в вихрь волнений невольными обстоятельствами, в короткое время перегорел он сильными впечатлениями и ощущениями. Не успела и не могла душа его закалиться в честолюбии, и невольное отвращение возбудило в ней все, что переиспытал, перечувствовал Шемяка в короткое время в кружении дворской жизни, в смутах, крамолах, волнениях последнего времени. Грубые страсти, низость, вероломство душ, ничтожество и переменчивость жребия, закрываемые золотыми одеждами и великолепием, показались ему в полной, отвратительной наготе их. С презрением отказался он от всего, бежал из великокняжеского двора и скрылся в отдаленный приют свой.
Это не была, впрочем, глубокообдуманная решительность зрелой души, убежденной в суете шума и блеска, сладости мира и спокойствия уединенного, не было и то охлаждение, какое испытывает пережившая страсти свои старость или бесстрастная опытность. Нет! Шемяка оттолкнул от себя обольстительную чашу честолюбия, как ребенок, который отталкивает чашу, наполненную горьким питьем, только потому, что оно горько, без всякого сознания, не отдавая самому себе отчета: без причины любить и ненавидеть — удел юности.
С несколькими, избранными друзьями — князем Чарторийским, боярином Сабуровым и другими молодыми князьями и боярами — уехал Шемяка в Углич. Там, в дружеской, вольной общине, сказано было, что все равны перед ним и никто чинами и местами считаться не должен, В самом деле, собеседники Шемяки забывали, что живут и гуляют с внуком Димитрия Донского и повелителем своим. Каждый день начинался и оканчивался разгулкою и забавою, как будто Шемяка хотел обмануть самого себя и забыть летевшее быстро время. Управление княжеством вверено было Шемякою нескольким старым боярам отца его, не хотевшим от него отстать, любившим его за веселую доброту и светлый, хотя и беспечный ум. Иногда эти старики качали головами, когда Шемяка, смеясь, отсылал их с делами и бумагами и вместо решения дел приказывал подносить им чару крепкого меда или сажал за веселую свою трапезу. Но угличане скоро однако ж полюбили своего князя. Он не судил дел, но решал их, не справлялся с уложениями и судебниками, но клал руку на сердце и говорил: "этому быть так!" — следовал первому движению сердца и не ошибался.
Ранним утром звук рога пробуждал князя и его молодых товарищей. Они спешили вставать и собираться вместе. Двор княжеский бывал уж в это время наполнен охотниками, псарями, сокольниками, доезжачими. С появлением Шемяки все садились на коней и при шумных кликах скакали вон из города. Казалось, что только в раздолье полей и в глубине темных лесов Шемяка начинал дышать свободнее, что он хотел поскорее проехать через людские обиталища, пока еще не отворялись окна, не отпирались двери в жилищах человеческих и не выползали из них страсти, не выглядывали суеты людские. Охота, травля, скачка продолжались до самого обеда. В каком-нибудь затишье рощи или леса, на берегу ручья, располагались потом Шемяка и его товарищи. Далеко неслись оттуда клики веселья и разгульные песни. Под навесом шатра, наскоро раскинутого, на богатых коврах отдыхали и прохлаждались Шемяка и наездки его. Наскоро изготовленный охотнический обед, фляга меда или вина, обходившая кругом, веселый, шумный разговор занимали их. С закатом солнца все возвращались домой и без огня ложились спать, хорошо поужинав и прощаясь до завтра.
Редко перерывался такой порядок занятий; день следовал за днем в единообразном веселье. Только под праздники и воскресенья выездов в поле не было. Шемяка и все товарищи его уединения шли к вечерне, благоговейно слушая после того заутреню, и на другой день обедню. Во дворе княжеском собирались потом все бояре Шемяки, и нередко большой обед у князя означал праздничный и воскресный день. Тогда приглашаемы были иноки и духовные люди. За обедом уже не было шуму и песен; время проходило в благочестивых разговорах и назидательных беседах. Шемяка не был большим начетчиком и грамотеем, подобно юному брату своему, Димитрию Красному, но внимательно слушал он и любил поучения и беседы духовные. Он обогащал храмы и монастыри и был милостив и добр к монашествующей и странной братии.
Иногда на несколько дней оставлял Шемяка Углич. С большою свитою смело пускался он в дремучие Белозерские леса. Тут открывалась жестокая война с дикими обитателями северных стран — медведями, волками и другими хищными их товарищами. Проведя несколько дней в беспрерывных разъездах среди тундр, озер, в мрачных, диких лесах, в опасной борьбе со свирепыми зверями, Шемяка казался довольнее, веселее. Шкуры зверей развешивались торжественными сайгаками на стенах той хоромины, где пировал по возвращению в Углич князь со своими товарищами.