Моррис рано зарекомендовал себя талантливым программистом. Впервые это проявилось, когда он заинтересовался простенькой компьютерной игрой под названием Darwin. Darwin придумали в 1962 году Макилрой и его коллега Виктор Выссотский. Выссотский решил, что забавно будет получить компьютерную игру, в которой программа играет не столько с людьми, сколько с другими программами. Надо было написать программу, которая старается уничтожить программы противников. После каждого раунда выигрышный алгоритм становился достоянием группы – концепция, далеко опередившая свое время. Darwin был предшественником программы Core Wars, компьютерной игры, ставшей популярной после пришествия персональных компьютеров. К Core Wars прилагался собственный язык программирования. Игроки писали малюсенькие ''боевые" программки и предоставляли их собственной судьбе на воображаемом игровом поле в компьютерной памяти. Побеждала программа, которая выводила из строя противника и оставалась функционирующей в конце игры.
Неделю трое молодых ученых резвились с Darwin, пока однажды Боб не пришел с абсолютно непобедимой программой. Программа Боба состояла всего из 30 команд, и ее сила заключалась в том, что она была адаптивной она усваивала, как противники защищают себя, и соответственным образом разрабатывала наступление. Это была программа-убийца, и игра кончилась.
Даже в среде, где чудаков хватало, Боба считали оригиналом. Вскоре после прихода в Bell Labs он отпустил бороду, которая оставалась вызывающе нечесаной в течение последующих 30 лет. У Боба, не признававшего никаких авторитетов, была привычка оспаривать любые утверждения, не останавливаясь ни перед чем. Правда, делал он это не агрессивно, а скорее играючи. В ответ на утверждение коллег, что все оборудование в машинном зале огнеупорное, он поднес горящую спичку к кольцу защиты записи на магнитной ленте (приспособление, которое предохраняет компьютерную информацию от стирания) и бросил его в мусорную корзину, чем вызвал срабатывание пожарной тревоги и сущий бедлам во всей лаборатории. Его нюх на слабые места в системе был таким острым, что однажды, когда все сотрудники радостно суетились вокруг новой операционной системы Multics, работа над которой только что торжественно закончилась, Боб вошел в систему и набрал два знака, которые, как он подозревал, разрушат систему. Так оно и вышло. Компьютер завис.
Такими номерами Боб заработал репутацию специалиста, чья главная сила заключается в нестандартном мышлении. Написанная им программа поиска опечаток не знала английского и обходилась без словаря. Принцип ее действия базировался на статистической вероятности, программа просеивала текст в поисках необычных последовательностей знаков и находила неправильно набранные слова.
Боб обожал секретную информацию и проникновение в тайны, о которых другие имели самое туманное представление. Он часто подвергал коллег интеллектуальным тестам. Если он узнавал, что кто-то интересуется, к примеру, теорией относительности, то немедленно прочитывал все, что мог найти по этой теме, и начинал дотошный экзамен. В этих шоу было больше от неуемного любопытства Морриса, чем от бравирования собственным интеллектом.
В отчете для встречи гарвардских однокашников на 25-летие выпуска Моррис написал: «Давным-давно я дал себе слово, что научусь читать по-гречески, узнаю, как движутся планеты по своим орбитам и как расшифровать секретные коды. И я очень близко подошел к тому, чтобы выполнить все три обещания». На четвертом десятке он самоучкой выучил древнегреческий. Одним из проектов Bell Labs, которому он посвятил почти год, была программа расчета планетарных орбит. Но третья цель оказалось ближе всего к его работой.
В 1964 году Боб одним из первых в Bell Labs поставил дома терминал. Его модем работал с мучительно медленной скоростью 135 бит/сек, раз в 10 медленней, чем самые медленные из распространенных сегодня модемов. Процесс получения и передачи информации оставлял достаточно времени для того, чтобы пойти выпить чашечку кофе, прежде чем модем снова заурчит.
Сам терминал, IBM 2741, выглядел как здоровенное устройство с печатным механизмом типа «ромашки». Печатное устройство, возвышалось на пьедестале, набитом электроникой. Потом появился терминал немного побыстрее, Teletype Model 37, уродливая штуковина размером с полстола. В терминале Teletype, под клавишами, находилось механическое кодирующее устройство типа сетки из стерженьков, которая преобразовывала нажатия клавиш в двоичные сигналы, через модем поступающие на центральный компьютер Bell Labs. Всем сотрудникам Bell, у кого стояли терминалы, пришлось чертовски близко познакомиться с ремонтником. Каждый его визит заканчивался смазыванием кодирующего механизма; когда терминалом после этого пользовались, свежее машинное масло часто капало пользователю на ноги.