Герцогиня де Шартр, кузина Людовика XV и заметная в обществе фигура, соприкасалась с театральными и масонскими кругами общения Казановы: ее фаворит, граф де Мельфор, имел любовницей дочь Карла Веронезе, итальянца, знаменитого своей ролью Панталоне. Герцогиня была почти такого же возраста, что и Казанова, и, возможно, имела гораздо больше любовников, чем Джакомо, но страдала (по словам сплетников — по причине любовной болезни) от прыщей на лице, возможно, от обычного акне. Независимо от причины, болезнь причиняла ей много неприятностей, когда присутствие герцогини было необходимо при дворе и в обществе, если же ее лицо вдруг очищалось, то она была, по эстетическим канонам своего времени, красавицей, которую неоднократно изображали художники. Несомненно, через Веронезе и Мельфора, которые были масонами, она узнала, что Казанова, послухам, владеет некоторыми секретами каббалистического целительства. Она попросила о встрече в апартаментах, которые содержала в Пале-Рояль. Казанова был поражен. «Она была очаровательной, чрезвычайно живой, без предрассудков, веселой и остроумной собеседницей» — то есть наделена теми качествами, что более всего приходились ему по душе. В завуалированном комментарии он, может быть, намекает на ее репутацию как главной распутницы Парижа, «любящий удовольствия» и «предпочитавшей их долгой жизни — быстротечно и сладкой было излюбленным выражением в ее устах».
Она хотела задать ему различные вопросы, в письменном виде, как полагалось в случаях обращения к каббалистическому оракулу, и Казанова должен был ответить тоже в письменной форме. По крайней мере один из вопросов касался ее проблем с лицом. Казанова сжалился над ней — или увидел возможности для собственного продвижения, он Предписал ей строгую диету, ежедневное умывание чистой водой и отказ от помады и косметики. Он также дал понять, что излечение не будет мгновенным. Его советы сработали. Доверие герцогини к Казанове выросло, и он тоже проникся к ней симпатией. Они продолжали встречаться в Пале-Рояль, она задавала ему много вопросов и посвящала ему все больше и больше времени. Он все глубже погружался в систему каббалистического прорицания. Казанова говорил об истинах, «про которые не знал, что знает их», а она обещала ему «должность, которая даст доход в двадцать пять тысяч ливров». Здесь становится ясным — Джакомо сознает, что он в значительной степени мошенничает. Казанова предполагал, что из каббалы могут быть выведены некоторые истины, но он также знал, что играет на разнице между предположениями и уверенностью. Он не мог сказать ей, как работает, поскольку и сам не знал, и к тому же, как он заявил: «Я был безумно в нее влюблен, [хотя еще] думал, что такое завоевание мне не по силам».
Любовная жизнь Казановы в либертенском Париже в начале 1750-х годов была относительно спокойной. Он отказался от предложений «дряхлой» сорокатрехлетней герцогини Рюффек, пришел к выводу, что герцогиня Шартрская тоже не для него, и предоставил О-Морфи и Антуанетте Везиан свободу продавать их честь в других местах. Конечно, он платил за секс с мадемуазель Сибер, в компании Патю, и также при случае делил свое ложе с юной дочерью хозяйки своего жилья. Она пришла к нему, как он позднее уверял, «когда почувствовала необходимость», а «он никогда не мог жестоко отказать в ласке девушке, которая… приходит в его комнату, — особенно, когда она приходит с согласия своей матери». Однако Мими, «божественное существо пятнадцати или шестнадцати лет», забеременела, и мадам Квинсон потребовала от своего арендатора или жениться на ее дочери или выплатить компенсацию. Казанова заметил им, что Мими вовсе не была неопытной девицей до их знакомства, он может и не быть отцом ребенка и что согласие матери на связь было очевидным с самого начала. По его мнению, возможно справедливому, его просто-напросто поймали в ловушку. На первом рассмотрении обстоятельств в суде дело повернулось против него, но когда вчиненный иск дошел до начальника полиции, с Казановы были сняты все обвинения, а судебные издержки возложены на мадам Квинсон. Будучи человеком своего времени, других правил и с достаточно противоречивым и сложным характером, Джакомо сам щедро оплатил расходы, хотя никогда не признавал, что ребенок, мальчик, был от него. Но он, должно быть, знал или подозревал о своем отцовстве, и, конечно, Мими безоговорочно утверждала, что отцом являлся Казанова, который «позволил», чтобы мальчик — наверное, его третий ребенок — был отдан в спонсируемый военными приют напротив больницы Отель Дью — «на благо нации». Они никогда не встречались.