Князь В. И. Туренин встал у Чертольских ворот. 20 августа к Москве подошло основное войско во главе с Пожарским. Князь приказал строить острог и укрепляться у Арбатских ворот. Вечером следующего дня гетман Ходкевич подошел к столице и остановился на Поклонной горе. Трубецкой неоднократно предлагал Пожарскому остановиться в его укрепленном лагере и объединить силы. Но тот по-прежнему не доверял вождю подмосковного ополчения. Кроме того, концентрация всех сил на юго-западе, где располагался лагерь Трубецкого, открывала Ходкевичу путь в Кремль по Смоленской дороге, откуда тот и двигался. Свои войска Пожарский расставил от Арбата до Остоженки, перекрыв путь к Чертольским и Арбатским воротам Белого города и Боровицким воротам Кремля.
В войске Трубецкого, состоявшем в основном из казаков, было примерно 2,5 тысячи человек. Ополчение Пожарского и Минина было заметно многочисленнее – около 10,5–12,5 тысяч, из которых примерно 3 тысячи казаков. Отряд Ходкевича ненамного уступал по численности обоим ополчениям, но русские были разделены взаимным недоверием и враждой, что едва не погубило все дело.
22 августа Ходкевич перешел Москву-реку у Новодевичьего монастыря и обрушился на войско Пожарского. Битва развернулась в районе Арбатских и Чертольских ворот Белого города. Князь Д. Т. Трубецкой стоял за Москвой-рекой у Крымского двора. Ранее он просил у Пожарского подкрепление, чтобы напасть на поляков. Пожарский отправил к нему пять конных сотен, но боярин не вступил в бой. Казаки Трубецкого отказались сражаться: «Богатые пришли из Ярославля и сами одни отстоятся от гетмана».
Ратникам нижегородского ополчения пришлось тяжело. По словам «Нового летописца», на улицах они не могли сражаться в конном строю и спешились. В бою русские «едва за руки не брались между собой». Одновременно с напором со стороны Ходкевича в тыл ополчению ударили солдаты кремлевского гарнизона, выступившие на вылазку. Ослабевшие от голода, они, однако, еще могли атаковать. Неожиданно на помощь ополченцам устремились из‐за реки конные сотни, ранее посланные Пожарским к Трубецкому. Вслед за ними переправились через реку и вступили в бой казачьи атаманы Филат Межаков, Афанасий Коломна, Дружина Романов и Марк Козлов со своими отрядами. Внезапный удар свежих сил во фланг ошеломил нападавших. Ходкевич отступил к Поклонной горе. Обе стороны понесли большие потери.
Ночью гетману удалось оказать помощь соотечественникам. Русский изменник Григорий Орлов провел 600 гайдуков[49] и «поставил» их у церкви Георгия в Ендове (на севере Замоскворечья, напротив Кремля), а сам прошел в «город», то есть в Кремль. Прорыв Орлова стал подготовкой к новой атаке со стороны Замоскворечья. Там у русских не было укрепленных позиций, поскольку стены Земляного города были разрушены еще во время мартовских боев 1611 года. Гетман выдвинулся к Донскому монастырю и сосредоточил все свои силы против «таборов» Трубецкого.
В помощь Трубецкому князь Дмитрий Пожарский отправил полки под командованием князей Лопаты Пожарского и Туренина. Они встали вдоль рва, по линии бывшего Земляного города. Там же расположились стрельцы и часть казаков. Острог князя Д. М. Пожарского находился на левом берегу Москвы-реки, у церкви Ильи Обыденного, неподалеку от Остоженки, в Земляном городе. Сам воевода переправился через реку и разместился со значительными силами в Замоскворечье. Трубецкой стоял у Лужников. Рядом с церковью Климента Папы Римского на Пятницкой в Замоскворечье был поставлен казацкий острожек.
Утром 24 августа гетман начал наступление. Мощным ударом польско-литовское воинство сбило русские полки с линии рвов Земляного города. Под натиском неприятеля не устоял и Пожарский: он был вынужден отступить со своими полками за реку. В этом бою князь был ранен пулей в руку. Был вытеснен за реку к своим «таборам» и Трубецкой. Русские пехотинцы залегли по «ямам и кропивам». Воины Ходкевича вступили в Замоскворечье, укрепились у церкви Святой Екатерины на Ордынке и захватили Климентовский острожек. Гетман, считая свою победу решенной, двинул к Кремлю обозы с продовольствием. Полковник Иосиф Будило (Будзилло), сидевший в ту пору в Кремле, вспоминал:
После этого трудного дела гетман рад бы был птицей перелететь в крепость с продовольствием, но так как ему мешали поделанные русскими частые рвы, ямы и печи, то наши войска стали отдыхать, приказав купцам ровнять рвы.
В это время в бой вновь вступили казаки. Они встретили обоз огнем из пищалей, а затем вернули себе Климентовский острожек. Победоносное шествие в Кремль остановилось, но ситуация оставалась критической.