Как-то ранним утром в сопровождении сонного гувернёра ребята отправились ловить бабочек на дальнем лугу. По дороге надо было перейти по шатким мосткам через бурную речку рядом с мельницей. Заглядевшись на вращающиеся со скрежетом лопасти мельничного колеса, Муцио оступился и с диким воплем рухнул вниз головой в воду под шум работающих жерновов. И снова на выручку другу устремился Микеланджело, прыгнув с моста в реку под крики и причитания не умеющего плавать гувернёра. К счастью, речка, хоть и бурная, оказалась мелкой, и мальчики лишь вымокли до нитки, а Муцио с перепуга наглотался воды и пришлось его откачивать. Зато сколько было смеха, пока сушили одежду на берегу, подтрунивая над беднягой гувернёром! Ребята заверили его, что маркиза ничего не узнает о падении в реку и что ему не стоит беспокоиться. Отчаянный прыжок Микеланджело с моста так поразил Фабрицио, что на сей раз он не подвёл ребят.
Пора безмятежного детства быстро пролетела. Настало время серьёзно подумать о выборе жизненного пути. Для друзей пробил час расставания и, как оказалось, навсегда. По настоянию деда, знаменитого адмирала Маркантонио Колонна, неожиданно нагрянувшего в Караваджо, старшего внука Муцио отправили в Испанию, где мальчик был определён в пажеский корпус при мадридском дворе. Маркиза Колонна хорошо знала о незаурядных способностях друга сына и с похвалой отзывалась о его рисунках. Её слово и оказалось решающим для определения Микеланджело на обучение в живописную мастерскую вопреки традициям рода Меризи. В дальнейшем он не раз будет пользоваться покровительством аристократического семейства Колонна, а однажды столь высокое заступничество спасёт ему жизнь.
При содействии священника Лодовико Меризи, брата покойного отца, 6 апреля 1584 года в Милане был подписан контракт, согласно которому тринадцатилетний Микеланджело Меризи отдавался на обучение к художнику Симоне Петерцано, чья мастерская находилась в приходе Сан-Джованни аль Поццо Бьянко. По условиям контракта мальчик поступал на полное довольствие в мастерскую к наставнику сроком на четыре года, в течение которых ему надлежало освоить все премудрости ремесла живописца. Плата за обучение была установлена в сорок четыре золотых скудо, вносимых по частям матерью ученика.
Мальчику, избалованному лаской матери и домочадцев, предстояло распрощаться с безмятежной деревенской жизнью и переехать в шумный Милан, лишь недавно оправившийся после смертоносной эпидемии. Отныне он должен был жить в чужом доме вместе с ватагой крикливых и нечистых на руку подростков, которыми помыкали подмастерья, щедрые на подзатыльники и затрещины. Однако коротыш Микеланджело сумел постоять за себя, быстро показав обидчикам свою силу и решительность. Редким для его возраста старанием и преданностью делу он сумел добиться расположения самого мастера, державшего учеников в чёрном теле. За любую оплошность или непослушание в ход пускалась плётка. Петерцано было известно, что драчливому и ершистому подростку покровительствует маркиза Костанца Колонна, поэтому он старался оказывать ему больше внимания, вызывая тем самым зависть остальных учеников. Познав силу кулаков Микеланджело, они не отваживались открыто нападать на него, но при удобном случае не отказывали себе в удовольствии исподтишка пакостить любимчику мастера. Неблаговидным делом травли новичка занимались скуки ради лоботрясы-подмастерья. Жизнь в чужом доме в атмосфере вражды и наушничества закалила и ожесточила подростка Микеланджело. В нём всё сильнее стали проявляться подозрительность и недоверие к людям, от которых он ждал лишь подвоха и неприятностей. Поэтому ему постоянно приходилось быть настороже.
Мастерская Петерцано считалась одной из лучших в Милане и недостатка в заказах не испытывала. К тому времени уже не было в живых главного «цензора» и непримиримого борца с ересью архиепископа Карло Борромео, и для многих художников настала пора относительной свободы, поскольку у испанских наместников руки до искусства не доходили. Симоне Петерцано, родившийся в Бергамо, был типичным представителем постренессансного искусства, хорошо усвоившим уроки венецианской школы живописи, но отдавшим дань увлечению модным тогда маньеризмом. Он считался учеником Тициана и ставил подпись