Предчувствуя близкий конец, Караваджо всё чаще мысленно перелистывает отдельные страницы своей бурной жизни и обращается к теме смирения. В это время им был написан «Святой Франциск в раздумье» (125x93), погружённый в думы перед раскрытой книгой и лежащим рядом черепом. Своё нынешнее местонахождение в одном из римских дворцов картина обрела сравнительно недавно, и право на обладание ею до сих пор оспаривают бывшие владельцы, в том числе муниципалитет городка Карпинето-Романо под Римом, которому картина перешла от потомков семейства Колонна, о чём мне недавно поведал мэр городка, уже направивший запрос в министерство культуры. Как изменились времена и нравы! Если два-три века назад от картин Караваджо открещивались или прятали их в укромные места, то теперь за обладание ими ведутся нешуточные споры.
В этот период в деревенской глуши были написаны «Моление о чаше» (154x222), погибшее в Берлине в 1945 году, «Коронование терновым венцом» (178x125) и бесспорный шедевр «Христос у колонны» (134,5x175,4), на котором скорбный лик Христа преисполнен смирения и отнюдь не осуждает глумящихся над ним палачей. Работая над картиной, художник думал о своей судьбе — он не винил судей за суровый приговор, а корил лишь самого себя за непростительную вспыльчивость.
Живя затворником и не расставаясь с кистью, Караваджо не терял надежды на помилование и с этой целью отправил в Рим учеников, которым наскучила деревенская жизнь. Им было поручено выяснить обстановку в городе и разузнать что-нибудь о Лене. Оставшись на некоторое время в одиночестве, он нет-нет да вспоминал свою ветреную подружку. Как она там и с кем теперь развлекается? Ведь Лена не может жить без покровителя, и такой наверняка нашёлся. От одной этой мысли он приходил в возбуждение, и кровь приливала к голове. Как же хорошо ему было с ней! И теперь все былые её прегрешения, связанные с постоянным враньём и капризами, казались ему такими мелкими, что он всё бы ей простил, окажись она с ним рядом.
Под впечатлением нахлынувших воспоминаний Караваджо приступил к написанию картины «Экстаз Магдалины» (106,5x91). Оригинал не сохранился, и о работе можно судить только по марсельской и другим копиям. Сюжет картины религиозный, но выполнен вопреки традиционной иконографии. На ней изображена евангельская грешница с обнажёнными плечами под приспущенной шёлковой блузкой, чуть прикрытыми прядью каштановых волос. Порыв раскаяния в религиозном исступлении столь велик, что опрокинул грешницу навзничь, о чём говорят глубокие складки на лбу, закатившиеся глаза и прикушенные губы. Пурпурное покрывало, наброшенное на ноги, скрывает кучу сухих веток, на которой полулежит молодая женщина. По диагонали снизу вверх картина делится надвое. Её нижняя половина занята фигурой Магдалины, написанной в три четверти, а остальное — непроницаемый мрак заднего фона, на котором едва различим одинокий крест, мерцающий словно сполох или далёкая звезда.
Кроме креста на картине нет других атрибутов святости, и предполагаемую Магдалину или выступающую в её образе Лену можно принять за упавшую в обморок женщину, которую предал и покинул возлюбленный, или за горюющую молодую мать, потерявшую ребёнка. Картина писалась по памяти без натурщицы, ибо в округе ни одна крестьянка не согласилась бы позировать, сочтя для себя такое занятие зазорным, да и Караваджо не стал бы ходить по дворам в поиске нужного типажа — как-никак, он был объявлен вне закона. Он, безусловно, имел перед глазами Лену из «Успения Богоматери», где она изображена лежащей на коротком ложе. Только там у него тихое неизбывное горе и покой, а здесь нервный срыв, сопровождаемый учащённым сердцебиением грешницы, которое угадывается в её запрокинутой назад голове, крепко сцепленных пальцах рук и в стремительном беге складок одежды. На сей раз Караваджо меньше всего занимала схожесть с предыдущими изображениями Лены или отсутствие таковой. Главным для него в этой работе было не достоверное воплощение чисто живописными средствами живой модели во плоти, а по возможности точное воспроизведение чувства, охватившего человека, загнанного в угол. Здесь налицо отчаяние, растерянность, боль и подавленность духа перед неминуемой расплатой за прошлое. Но всё это передаётся через женскую натуру. Следовательно, Караваджо идентифицирует себя с Леной, хотя ей-то чувство раскаяния было чуждо. Он это понимал и корил себя, что не сумел перевоспитать свою возлюбленную и внушить ей, что за всякое удовольствие в жизни или причинённое ближнему зло приходится расплачиваться.