После месячного пребывания в Генуе Караваджо вернулся 26 августа в Рим, где положение прояснилось, и благодаря предпринятым шагам со стороны Колонна и дель Монте истец пошёл на мировую. Вскоре кардинал Шипионе Боргезе, имевший большие виды на Караваджо, призвал нотариуса Паскуалоне к себе в Квиринальский дворец, где размещались службы и его дяди Павла V. Он прямо дал понять немолодому волоките, что вряд ли ему, главе семейства и отцу подрастающих дочерей, захочется, чтобы на суде вскрылись его амурные похождения. История кончилась тем, что соперники поклялись перед судьёй в отсутствии каких-либо претензий друг к другу, и дело было закрыто.
Но одновременно стряслось совершенно непредвиденное. Появившись по возвращении из Генуи в переулке Сан-Бьяджо, художник узнал, что за время его отсутствия дом сдан другому постояльцу, а хозяйка, вдова Бруни, после его внезапного исчезновения подала на Караваджо иск в суд за шестимесячную задолженность по аренде и самовольный разбор потолка в одной из комнат первого этажа. По решению суда имущество сбежавшего от уплаты постояльца было описано и конфисковано за нанесённый материальный ущерб, хотя конфисковать, собственно говоря, было нечего. Подробно составленная судебным приставом опись имущества впечатляет. Из этого любопытного документа явствует, что Караваджо несмотря на громкую славу и возросшие гонорары вёл спартанский, если не сказать нищенский, образ жизни, довольствуясь ничтожно малым. 66В описи фигурируют некоторые предметы, которые использовались им как атрибуты при написании картин — два табурета, стул и колченогий стол, грубо сколоченная из досок лежанка с соломенным тюфяком, простые гранёные стаканы, пустые фьяски из-под вина, графин для воды, лютня, зеркало, кисти и мольберт, несколько холстов, набитых на подрамники, платяной шкаф с поношенной одеждой, пара стоптанных башмаков, бронзовые подсвечники, набор сальных свечей и, наконец, сундук с двенадцатью книгами без указания названий. Упоминается даже сколоченный дверной пролёт, который изображён на картине «Мадонна Лорето», но нет никакой посуды. По всей видимости, художник и помощники столовались в соседнем трактире или заказывали еду на дом.
У биографа Беллори имеется на сей счёт утверждение, что художник якобы использовал в качестве скатерти кусок холста с написанной на нём фигурой, во что трудно поверить, зная нелюбовь биографа к мастеру. Осталось невыясненным, были ли среди конфискованных вещей картины или наброски. Как бы то ни было, той же ночью окна дома вдовы Бруни были побиты камнями. Перепуганной насмерть потерпевшей так и не удалось в темноте разглядеть злоумышленников, и суд не принял её жалобу к рассмотрению.
Художнику пришлось искать крышу над головой. На помощь пришёл Лонги, пристроивший друга к своему университетскому товарищу, удачливому адвокату Андреа Руффетти, занимавшему особняк рядом с площадью Колонна на Корсо. Устроившись на новом месте, Караваджо первым делом вспомнил о намёке кардинала Боргезе, когда дело с Паскуалоне было полюбовно улажено и закрыто. Ничего не поделаешь, долг платежом красен. Пришлось срочно засесть за работу над «Пишущим святым Иеронимом» (112x157). Он сумел довольно быстро написать картину, тем более что уже обращался к этому сюжету.
На привычно тёмном фоне горизонтальная композиция: пишущий старец, стол и неизменный натюрморт — книги, перо и череп, — который рифмуется с лысой головой Иеронима, одного из столпов церкви, эрудита и первого переводчика Библии на латинский язык. Его образ был особенно дорог художникам XIV-XV веков. Традиционно Иероним изображался учёным мужем, воплощающим собой не только аскезу, но и богатую культуру гуманизма. У Караваджо он выглядит старым отшельником, чьё иссушенное годами и частым говением нагое тело слегка прикрыто пурпурной кардинальской мантией, поскольку картина предназначалась для Шипионе Боргезе, недавно возведённого в сан, которого он так долго домогался. Протянув руку с пером к чернильнице, заставленной книгами, старец задумался над раскрытым фолиантом о бренности всего земного, напоминанием чему служит череп.