Спустя год после того, как на виллу Берлускони „Чертоза“ съездили дочери Путина, он лично отправился посмотреть на владения друга. К первому визиту Путина в личную резиденцию Берлускони на Сардинии итальянский премьер записал песню „Я всегда думаю о тебе“. Встречи на вилле Берлускони редко обходились без прогулок на яхте. Возможно, с моря итальянцу было удобнее показывать свои некогда многочисленные владения на Сардинии. В 2006 году Берлускони рассказал, что три из шести своих вилл, в том числе и ту, на которой отдыхал российский президент, он продал бизнесменам из России.
В июле 2003 года Берлускони и Путин провели переговоры в Кремле. Получасовая конференция для журналистов закончилась внезапно, когда итальянский премьер заявил следующее: „Я понимаю, что все это большие международные проблемы. Но я со вчерашнего вечера ничего не ел и буквально умираю с голоду. Поэтому прошу президента Путина помочь мне некоторым образом выйти из состояния голода“. Президент Путин не смог отказать „большому другу России“ и увел его в банкетный зал.
23 августа 2004 года во время совместного осмотра итальянского завода стиральных машин Merloni Берлускони был в особенно игривом настроении и не смог удержаться, поцеловав одну из работниц завода. Путину он объяснил, что таким образом решил поощрить самую трудолюбивую сотрудницу. Когда мероприятие закончилось, и Путина попросили прокомментировать поведение итальянского премьера, тот ответил: „Он очень любит шутить. Это была шутка. Он итальянец. Он горячий. Я не против. Пусть шутит“.
2 августа 2005 года в ходе визита в Финляндию президент России попробовал оправдать Берлускони, который незадолго до этого назвал финскую еду „просто ужасной“. Путин, стараясь сгладить ситуацию, заявил, что итальянский премьер „приличный, порядочный человек“ и не хотел никого обижать. В своем красноречии Путин зашел столь далеко, что даже сравнил темперамент своего итальянского друга с „южным солнцем“.
29 августа 2005 года Сильвио Берлускони взял с собой в Сочи супругу Веронику (теперь уже бывшую), которая редко сопровождала его в рабочих поездках. Тогда же итальянскому премьеру представился случай познакомиться с мини-лошадью российского президента по кличке Вадик.
После того как в декабре 2010 года „особые отношения“ Путина и Берлускони стали предметом пристального внимания WikiLeaks, итальянская газета La Stampa решила не оставаться в стороне и рассказала случай на охоте, который произошел между двумя друзьями: „Сильвио надел меховую шапку и пошел вместе с Путиным гулять по снегу. Они говорили, строили планы, решали что-то – пока мимо не промелькнула тень. Путин вскинул ружье и выстрелил. Он убил оленя с одного выстрела. Достал большой нож, вскрыл оленю грудную клетку, извлек сердце и протянул его гостю в знак братской дружбы. И очень расстроился, когда увидел, что гость побледнел и рухнул, как стена в Помпеях“. Позже выяснилось, что La Stampa немного перепутала. В обморок от волнующего зрелища упал не итальянский премьер, а его переводчик.
В апреле 2008 года Путин и Берлускони снова встречались на Сардинии. Незадолго до этого газета „Московский корреспондент“, принадлежавшая бизнесмену Александру Лебедеву, сообщила о разводе президента с женой Людмилой и венчании на Троицу с олимпийской чемпионкой, депутатом Госдумы Алиной Кабаевой. На пресс-конференции по итогам российско-итальянских переговоров журналистка „Независимой газеты“ Наталья Меликова попросила Путина прокомментировать информацию в СМИ о его личной жизни. Российский президент ответил, что ему нравятся все российские женщины, так как они самые талантливые и красивые, а конкуренцию им могут составить только итальянки. Однако рассказывать о личной жизни отказался: „Существует частная жизнь, вмешиваться в которую никому не позволено. Я всегда отрицательно относился к тем, кто с каким-то гриппозным носом и со своими эротическими фантазиями лезет в чужую жизнь“. В тот же день представитель Лебедева объявил о закрытии газеты из-за убытков, которые она приносит. Спустя полгода Меликова стала спичрайтером Путина, а сам президент в июне 2013 года объявил о разводе с женой.
…Мало кто из европейских лидеров в условиях международной изоляции так живописно расписывает достоинства Владимира Путина, как Сильвио Берлускони. В январе 2013 года он дал интервью телеканалу Euronews. На этот раз в признании заслуг Путина Берлускони пошел еще дальше, чем обычно, назвав его „лучшим политиком на международной арене“: „Он лучший политик на международной сцене, его образ – это противоположность тому, кем он является на самом деле. Иметь такого президента для России – это настоящая удача“.