Перед отъездом в Киев Виктор Черномырдин получил аудиенцию у патриарха Алексия II, который благословил его на служение делу укрепления многовековой дружбы двух славянских единоверных народов, и сделал несколько программных заявлений.
В частности, он сказал: «Российско-украинские торгово-экономические связи — это улица не с односторонним, а с двусторонним движением. Надо открывать двери не только перед российским бизнесом на Украине, а и в России — перед украинским. Надо только ускорить и упрочить этот процесс. Взаимовыгодный, между прочим». Пообещал избегать в отношениях с независимым государством «ненужных обострений», сделать «все что можно и даже больше» для улучшения двусторонних торгово-экономических связей.
На довольно едкое замечание Daily Telegraph, назвавшей его вице-королем Украины, ЧВС отреагировал подчеркнуто спокойно: «Я уже столько разных высоких постов прошел, что пускай другие попробуют. Назначение послом и специальным представителем президента я воспринимаю как величайшую ответственность и доверие. Буду делать свою работу как никогда. А разговоры о Черномырдине — король он там или какой-то вице — напрасный труд. Меня трудно вышибить из седла».
Оба этих действия с точки зрения «обычной» дипломатии были ошибочными. Посол, дающий рекомендации парламенту независимой страны, рискует сразу получить обвинение во вмешательстве во внутренние дела. А то, что патриарх в беседе с Виктором Черномырдиным назвал Киевский патриархат и Автокефальную церковь «раскольническими организациями», подчеркнув, что «паства, верная Московскому патриархату, — самая многочисленная на Украине», многие напрямую расценили как вызов украинской независимости. Однако вполне возможно, что от Черномырдина и в Москве, и в Киеве ожидали именно такого образа действий.
Во всяком случае, верительные грамоты президенту Украины Виктор Черномырдин 30 мая 2001 года вручил без каких-то проблем. И погрузился в рутинную посольскую работу.
Он обсуждал экономические проблемы (в основном касающиеся энергетики, а точнее — отбора российского газа украинской стороной и участия российских компаний в украинском бизнесе) с украинским премьером. Ему приходилось заниматься и более деликатными вопросами — курировать переговоры о сумме украинских компенсаций родственникам погибших в сбитом украинскими ПВО «Ту-154» над Черным морем. Но это был, пожалуй, единственный мрачный эпизод первого года работы Черномырдина-посла. В остальном все шло очень неплохо. В марте 2002 года в Киеве Виктору Черномырдину даже была вручена международная премия украинской общенациональной программы «Человек года—2001».
Премию вручал вице-премьер Украины, председатель высшего академического совета общенациональной программы «Человек года» Владимир Семиноженко. Отметив, что стать чрезвычайным и полномочным послом России на Украине можно, лишь имея опыт российского премьер-министра, он сказал, что после господина Черномырдина Украина ждет в качестве нового российского посла «человека минимум с президентской стажировкой».
Черномырдин ответил в своем стиле, переведя разговор на государственные аспекты российско-украинской дружбы: «В нашем правительстве — Матвиенко, Христенко, Швыдкой и так далее. А русские есть? В правительстве, — спросил он у притихшего зала. А затем, выдержав паузу, успокоил присутствующих: — Есть! И очень хорошо, когда такой командой мы слаженно работаем и делаем свое дело».
Возможно, работа послом на Украине, помимо всего прочего, приходилась Виктору Черномырдину просто очень по душе. Его ораторский талант на посту посла расцвел новыми красками. Так, отвечая в марте 2002 года на резолюции конгресса США о том, что дальнейшая американская помощь Украине будет зависеть от чистоты украинских выборов, он ехидно заметил, намекая на неоднозначный исход выборов в Соединенных Штатах в 2000 году: «А почему бы Украине не сделать сейчас заявление, что в США выбрали одного президента, а правит другой?»
Сами выборы в Верховную раду 31 марта 2002 года прошли достаточно спокойно, причем впервые на них практически не разыгрывалась «русская карта» — после отставки правительства Ющенко в апреле 2001 года процесс украинизации общества замедлился, а значит, спало напряжение в русскоязычной среде, уровень жизни в крупных городах несколько повысился, и несколько упала популярность откровенно пророссийских партий.