Константин Константинович был в разные годы жизни во многих странах: в Германии, Греции, Италии, Испании, Франции, Египте… Довелось ему посетить и другие континенты – Америку, Африку. Везде он находил что-то новое, интересное, о чем свидетельствуют многочисленные дневниковые записи, стихи. Но дальние поездки никогда не вытесняли в его душе интереса к России, стремления увидеть, познать все новые уголки родной страны. Поэтому свободное время великий князь проводил не только в принадлежавших его семье загородных дворцах, расположенных в пригородах Санкт-Петербурга, которые он, несомненно, очень любил. При первой же возможности отправлялся путешествовать по старинным русским городам, ехал на Валаам, на Соловецкие острова, в Оптину пустынь и за Уральский хребет – в Сибирь, на Дальний Восток.
С детства великий князь, столичный житель, любил проводить время в деревне, на приволье. Пребывание на природе вдохновляло его на создание новых стихов, давало душевные силы, умиротворяло. Еще в детстве он очень любил отдыхать летом в Крыму, в отцовском имении Ореанда. Недалеко от него – знаменитая Ливадия, куда год за годом приезжала на лето царская семья и куда он мальчишкой частенько ездил играть с кузенами. Но в августе 1881 года в Ореанде случился большой пожар и от красивейшего имения остались одни лишь руины. Побывав здесь взрослым человеком, в начале XX века, Константин Константинович с грустью почувствовал, как его охватили воспоминания далекого уже детства:
И все же ему хотелось уединения, трудно достижимого в столице. Стремился приобщить к деревенской жизни великий князь и своих детей. В начале лета 1901 года, размышляя о том, как лучше организовать семейный отдых, Константин Константинович пригласил в Мраморный дворец как раз приехавшего в столицу знакомого – калужского губернатора А. А. Офросимова, чья семья состояла в дальнем родстве с Пушкиными: один из братьев Павлищевых был женат на родной сестре поэта Ольге Сергеевне, а другой – на тетке А. А. Офросимова. Великий князь подробно расспрашивал гостя о привлекшем его внимание сельском уголке – селе Прыски, приютившемся на левом берегу реки Жиздры, недалеко от знаменитой Оптиной пустыни.
Ему очень хотелось провести лето с близкими и родными людьми в этом овеянном легендами месте. Еще в XV веке в Оптиной был основан Свято-Введенский монастырь. До XVIII века материальное его состояние оставалось тяжелым, но впоследствии обстановка изменилась. Со всех сторон России сюда стали поступать многочисленные пожертвования; монахи монастыря приобрели угодья, мельницу, обустроили каменные здания. В 1821 году в монастыре был основан скит. Тогда же вокруг него было запрещено рубить лес, «дабы навсегда он был закрытым». В скиту селились «пустынники» – люди, проведшие многие годы в совершенном уединении. Из разных концов огромной страны к монастырю потянулись страждущие такой жизни. Постепенно Оптина пустынь стала одним из духовных центров России.