Июнь 1952 года — первая статья об Иве Сен-Лоране. Анонимная журналистка из газеты L’Echo d’Oran восхваляла «великолепные костюмы, созданные 15-летним Ивом Матьё-Сен-Лораном» для концерта в муниципальной опере, посвященного детям.
Декабрь 1953 года — Ив приехал со своей матерью в Париж для получения третьей премии на конкурсе Международного секретариата шерстяной промышленности. Получил премию из рук актрисы Жаклин Делюбак в ресторане Ambassador (отель Crayon). Первая встреча с Мишелем де Брюнофф, директором журнала Vоgue: «Получите свой аттестат зрелости!» Он возвратился в Оран, где прошел курс философии в лицее Ламорисьер.
Февраль 1954 года — начало переписки с Мишелем де Брюнофф, продлившаяся до февраля 1955 года. Ив отправил ему эскизы театральных костюмов и моды.
Июнь 1954 года — получил аттестат зрелости в лицее Ламорисьер. Почетный приз, вошел в список лучших учеников. Вторая премия за философское сочинение и 20 из 20 на экзамене по рисунку.
Сентябрь 1954 года — переехал жить в Париж, записан отцом в Синдикат Высокой моды, где он провел всего три месяца. Снимал комнату на бульваре Перейра, 209 (XVII округ Парижа). Познакомился с Фернандо Санчесом, который остался одним из его близких друзей.
25 ноября 1954 года — выиграл первый и третий приз за платье на конкурсе Международного секретариата шерстяной промышленности. Выбор был сделан из 6000 эскизов. Модель — коктейльное платье из черного крепа, была выполнена в мастерских Юбера де Живанши.
Декабрь 1954 года — получил премию в ресторане Maxim’s. 1-ю премию за модель пальто присудили Карлу Лагерфельду (21 год, родом из Гамбурга). Принес 50 новых эскизов Мишелю де Брюнофф, который немедленно показал их своему лучшему другу — Кристиану Диору.
20 июня 1955 года — Ив Матьё-Сен-Лоран был принят в студию модного Дома Dior на должность ассистента модельера. Первое платье, первая фотография — «Довима и слоны» (Ричард Аведон, 1955). Переписка между Мишелем де Брюнофф и Шарлем Матьё-Сен-Лораном.
1956 — первые светские встречи во время «бала знаменитостей», данного бароном де Реде в отеле Lambert. Знакомство с Зизи Жанмер и Роланом Пети.
24 октября 1957 года — Кристиан Диор умер от сердечного приступа в Монтекатини (Италия), в возрасте 52 лет.
15 ноября 1957 года — Ив Матьё-Сен-Лоран был назначен на место Кристиана Диора. Он стал самым молодым модельером в мире (21 год). Получил отсрочку от военной службы. Поселился в большой студии на площади Петрарки (XVI округ Парижа).
30 января 1958 года — показ первой коллекции и триумф линии «Трапеция», которая принесла ему премию Неймана Маркуса. Его прозвища: «Кристиан II», «Грустный молодой человек».
3 февраля 1958 года — вторая встреча с Пьером Берже, он пришел поздравить его несколькими днями ранее, после его дефиле. Обед в ресторане Cloche d’or, организованный Мари-Луиз Буске. Пьер Берже, родившийся в 1930 году на острове Олерон и прибывший в Париж в 1948 году, занимался карьерой художника Бернара Бюффе.
Январь 1958 — июль 1960 года — представлено шесть коллекций в модном Доме Dior. Первые черные куртки Высокой моды (из крокодиловой кожи). Влияние Шанель: «Потерять линию в пользу стиля». (Линия Naturelle, лето 1959 года). Стиль Гойи и испанских «инфант».
Сентябрь 1960 года — Ив Сен-Лоран был призван на военную службу. Его заменили в Доме Dior на Марка Боана.
Октябрь — ноябрь 1960 года — госпитализация на шесть недель в военном госпитале Валь-де-Грас, в изоляторе, где его лечили от нервного срыва, откуда он вернулся 14 ноября. Пьер Берже отметил свое тридцатилетие. Они уехали на Канарские острова.
Январь 1961 года — начало совместной жизни с Пьером Берже в квартире напротив Дома инвалидов, на площади Вобан (VII округ Парижа). Подал судебный иск на модный Дом Dior за нарушение условий договора.
Июль 1961 года — совместно с Пьером Берже снимал двухкомнатную квартиру на улице Боэти (VII округ Парижа) и решил основать собственный Дом моды. Его поддержали три бывших сотрудницы Диора: манекенщица Виктория, Клод Ликар и Габриель Бушаэр.
14 ноября 1961 года — подписывает контракт с Дж. Маком Робинсоном, бизнесменом из Атланты, который стал первым американцем, инвестировавшим в парижский модный Дом. Его имя было открыто публике только в 1963 году.