Мамай надеялся собрать войско для нового нашествия, но был наголову разбит ханом Тохтамышем, воцарившимся в Сарае – Берке. Хитрый Мамай ускользнул и от Тохтамыша со своей казной. Он попросил убежища в генуэзском городе Кафа (ныне Феодосия). Коварные генуэзцы приняли его, но потом убили, завладев несметными сокровищами. Так бесславно кончил свой жизненный путь гордый властолюбивый темник.
Десятилетие после Куликовской битвы выдалось нелёгким для русского народа. В 1382 году хан Тохтамыш с большим войском двинулся на Москву. О его походе узнали слишком поздно. Дмитрий Иванович и Владимир Андреевич кинулись собирать русские дружины, но не преуспели в этом деле, потому что среди удельных князей уже не было такого единодушия, как в 1380 году. Олег Рязанский встретил Тохтамыша подобострастно и даже указал лучшие броды на Оке. Нижегородский князь Дмитрий Константинович послал с дарами к хану своих сыновей Василия и Семёна. Дмитрий Донской надеялся, что Москва, готовая к долгой осаде, не подведёт, что будет время собрать полки и разбить Тохтамыша возле неприступных стен города. Но он жестоко просчитался.
Коварный хан обманул москвичей, несколько дней успешно отбивавших атаки ордынцев под руководством посланного Дмитрием Ивановичем князя Остея, внука Ольгерда. Тохтамыш прикинулся, что не хочет кровопролития, не тронет город, если его примут с честью. За эти слова поручились князья Василий и Семён. Это подействовало безотказно. Москвичи ворота города открыли и во главе с князем Остеем и духовенством вышли встречать хана подарками. Сначала Тохтамыш приказал убить Остея, затем ордынские войска ворвались в город, жестоко расправились с жителями, ограбили великокняжескую казну и сожгли Москву. Дмитрий Иванович вернулся домой к пепелищу. По его приказу из казны были выданы деньги на захоронение 24000 человек. Таким страшным был урок русским князьям за доверчивость и разобщённость. Конечно, поход Тохтамыша не сравним с нашествием Батыя или Мамая, однако его тьмы разграбили Коломну, Переславль, Юрьев, Владимир, Звенигород, и только под Волоколамском ополчение во главе с Владимиром Андреевичем Храбрым отбило вражескую рать.
Много унижений пришлось вытерпеть русским князьям. Снова надо было платить большую дань Орде. Да и внутренние дела оставляли желать лучшего. Опять поднял голову неугомонный Михаил Тверской: отправился с сыном Александром в Сарай просить ярлыка на владимирское княжение. Но он не получил его от Тохтамыша, как ни старался очернить Дмитрия Ивановича. По правилам того времени московскому князю пришлось отправить с дарами в Сарай одиннадцатилетнего сына Василия. А тут ещё снова дал о себе знать Олег Рязанский: в 1383 году совершил бандитский набег на Коломну и нанёс большой урон рати Владимира Андреевича. Увещевать строптивого рязанца отправился сам преподобный Сергий Радонежский. Не желая бессмысленного кровопролития, Дмитрий Иванович обратился именно к нему.