Сергий Радонежский преуспел в своей миротворческой миссии. Между Олегом Рязанским и Дмитрием Донским был заключён «вечный мир и любовь в род и род», по словам летописца. Осенью 1386 года княжна Софья, старшая дочь Дмитрия Ивановича, была выдана замуж за Фёдора, сына Олега Рязанского. Вскоре произошло и другое радостное событие: 19 января 1387 года вернулся домой отважно сбежавший из орды наследник – юный князь Василий Дмитриевич, которого удерживали в Сарае – Берке целых три года. Спустя несколько месяцев пришлось опять собирать большую рать для усмирения Новгорода Великого: отряды новгородцев бессовестно грабили другие княжества. На этот раз обошлось без кровопролития: испуганные новгородцы согласились выплатить огромную контрибуцию в 8000 рублей 5 .
В конце 1388 года здоровье Дмитрия Ивановича сильно пошатнулось. Не способствовала его улучшению и неожиданная ссора с двоюродным братом Владимиром Андреевичем, по – видимому, из – за порядка наследования московского престола. К счастью, этот конфликт был недолгим. Владимир Андреевич признал полное право юного князя Василия Дмитриевича на престол и в дальнейшем служил ему верой и правдой. Так утвердился новый порядок передачи власти – от отца к старшему сыну.
Весной 1379 года Дмитрий Донской смертельно захворал. В присутствии преподобного Сергия Радонежского и бояр княжеского совета составил он своё завещание. 16 мая великая княгиня Евдокия родила сына, наречённого Константином, а 19 мая великий князь Дмитрий Иванович скончался, не дожив до 39 лет. Перед смертью обратился он к ближним своим, завещая жене быть детям за отца и мать, укрепляя дух их и наставляя всё делать по заповедям Христовым. Детям своим завещал он почитать мать и хранить мир и любовь между собой, а также любить бояр своих и воздавать им честь по достоинству и по службе. Боярам же он сказал: «…Послужите княгине моей и детям моим от всего сердца своего, в часы радости повеселитесь с ними, а в горе не оставьте их. Пусть сменится скорбь ваша радостию. Да будет мир меж вами».