Отрицательным персонажем поэмы является соблазнитель княгини, из – за которого она покинула от мужа. В последней части упоминается его имя – Андрей Петрович. Трудно определить, кто же был его прототипом. Вероятнее всего, это образ собирательный. Велики были злодеяния этого персонажа: несколько брачных афер и мошенничеств, принёсших горе и гибель многим людям. Можно предположить, что Благово использовал сведения о реальных преступлениях, совершенных разными людьми, чтобы показать, сколь греховна была жизнь героя поэмы. Встретившись по воле Провидения с умирающим злодеем в доме благочестивого старика – крестьянина Федота, ни Варлаам, ни Феодора не осуждают его, а, напротив, прощают. Старец Варлаам в продолжительной беседе помог ему, некогда врагу и виновнику всех страданий, осознать свою порочность, прийти к искреннему покаянию и умереть по – христиански.
На первый взгляд, такой финал может показаться надуманным, маловероятным, начиная от самой встречи трёх главных героев в одном доме и кончая раскаянием злодея. Однако можно взглянуть на эту ситуацию иначе. Глубоко верующий и стремящийся исполнять заповеди Господни крестьянин Федот постоянно привечает у себя паломников, монахов и разных страдальцев, терпящих горе и лишения. Поэтому неудивительно, что инокиня Феодора и иеромонах Варлаам останавливаются именно в его доме, что именно он взял на попечение умирающего странника Андрея Петровича, от которого отказались односельчане. В судьбе этого персонажа можно найти параллели с эпизодами жизни князя Юрия Смоленского, наместника Торжка. Зимой 1406 года князь Юрий совершил тягчайшее преступление: во время пира он коварно убил своего друга и соправителя князя Симеона Вяземского, чтобы овладеть его красавицей – женой Иулианией, которая хранила верность супругу, несмотря на настойчивые домогательства Юрия. Защищаясь, святая праведная Иулиания ранила убийцу, за что была им зверски зарублена. Боясь позора, Юрий Смоленский бежал в Золотую Орду, однако хан не принял его на службу. Около года преступный князь скитался, всеми презираемый, пока не обрёл приют в Венёве монастыре под Тулой, настоятель которого игумен Пётр наставил его молиться и побудил к покаянию. В 1407 году князь Юрий умер в нищете, плача перед смертью о своих великих грехах 6 .