Ошибки германских наблюдателей, приводившие к тяжелым, а часто и трагическим результатам, были довольно часты при выброске немецких парашютных десантов. Отчасти они объяснялись неправильным подбором и недостаточным обучением наблюдателей. Было известно, что военные авиационные училища рейха не были ориентированы на подготовку кадров для воздушно-десантных войск. Однако основную роль играло отсутствие взаимодействия между парашютистами, наблюдателями и летчиками в период боевой подготовки и во время тренировочных вылетов. Парашютный наблюдатель не знал своих парашютистов, которым он давал сигнал для прыжка, а те в свою очередь не знали своего наблюдателя. Летчики и наблюдатели знакомились со своими десантниками только перед самым началом боевых действий. Как сокрушались по этому поводу сами немцы, егерь-парашютист испытывал при этом чувство кавалериста, который, не зная коня, садился на него перед самой атакой, и тот галопом нес его на противника.
Немецкая транспортная авиация играла во Второй мировой войне роль «мальчика на побегушках». Транспортные самолеты предоставлялись кому угодно и для чего угодно, однако получить их для обучения егерей-парашютистов было трудно. Требования командования парашютных войск о закреплении во время тренировок и на маневрах летного состава и наблюдателей за определенными парашютными частями и подразделениями, с которыми им приходилось работать вместе, оставались без ответа.
Все эти недостатки в полной мере проявились при выброске десанта на Крит. Две роты 2-го парашютного полка при приземлении в районе Ретимнона были сразу же прижаты к земле сильным огнем противника. Третья рота, сброшенная в восьми километрах от цели, потеряла значительную часть личного состава из-за травм при приземлении в скалистом районе.
1-й полк при поддержке 2-го батальона 2-го полка должен был захватить Гераклион (Ираклион). Этот город, расположенный почти в центре северного побережья острова, с юга и запада окружен горами высотой до 2400 м. Чтобы избежать столкновения со скалами, транспортные Ю-52 должны были идти на довольно большой высоте и не могли сильно снизиться для выброски десанта. В результате многие парашютисты были уничтожены британскими пулеметчиками еще в воздухе.
«Белые вспышки внезапно возникали теперь тут и там, далеко и близко — повсюду. Они приближались с подветренной стороны прямо к аэродрому. Когда подошли последние „Юнкерсы“, в красно-голубом небе замелькало еще больше парашютистов. Теперь все небо было неравномерно испещрено пятнами. Парашюты были белые, красные, полосатые. Одни опускались быстрей, другие медленней. Вокруг раздавался непрерывный треск пулеметов, трассирующие пули неслись к парашютистам непрерывным потоком. Когда парашютисты приблизились к земле, пулеметы снизили прицел и над всем аэродромом нависла сплошная завеса перекрестного огня.
Скорчившись, чтобы не попасть под пули пулеметов „BREN“, они смотрели, как опускается последний слой парашютистов, как некоторые парашюты загораются и огонь охватывает их и как человеческая фигура, камнем упав на землю, мгновенно превращается в комок черной грязи».