В конце апреля, в соответствии с планом, началось «воздушное наступление» на остров. Его результатом стало фактическое уничтожение английской истребительной авиации на Крите — 19 мая последние 7 самолетов Королевских ВВС вынуждены были перебазироваться в Египет.
Морской транспорт был задействован для перевозки тяжелого вооружения и техники, которые невозможно было доставить по воздуху. Для формирования морского конвоя было выделено 63 единицы самоходных плавсредств и 7 пароходов. Защита этих судов была поручена итальянским ВМС, которые для этой цели привлекли 4 подводные лодки, 4 патрульных торпедных катера типа MAS, 8 тральщиков и 12 торпедных катеров. Однако эти морские силы не сыграли никакой роли в сражении, поскольку часть из них уничтожили британские королевские ВМС, а часть вынуждена была вернуться на свои базы. Теперь основной расчет строился только на возможностях люфтваффе.
Все войска, участвующие в операции, были разделены на три группы, которым были определены объекты для атаки: Западная группа (под руководством командира Отдельного воздушно-штурмового полка генерал-майора Майндля) — аэродром в Малеме; Центральная группа (генерал-майора Зуссмана, командира 7-й парашютной дивизии) — аэродромы Кания и Ретимнон; Восточная группа (полковника Бауэра, замененного позднее генералом Рингелем) — аэродром Гераклион.
Для высадки всех сил сразу имевшихся транспортных самолетов и планеров было недостаточно. Поэтому было решено наступать тремя волнами. Первая волна захватывала Малеме и Канию, вторая — Ретимнон и Гераклион, третья имела задачу доставить подкрепления на все четыре аэродрома.
На острове были намечены четыре района высадки, три из которых приходились на основные авиабазы. Парашютные и планерные части 11-го авиакорпуса должны были стать авангардом сил вторжения. Первыми на Крит должны были ступить солдаты и офицеры десантно-штурмового полка генерал-майора Майндля, в задачу которых входили захват и удержание аэродрома Малеме и многочисленных дорог, мостов и позиций зенитной артиллерии, расположенных в окрестностях административного центра острова Крит — города Кания или Хания (разница в русскоязычном написании критской столицы объясняется тем, что различные авторы пользуются либо немецкими, либо английскими источниками; по-немецки это название пишется Chania — Хания, а по-английски Cania — Кания). Операции в этом районе должны были осуществляться при поддержке подразделений 3-го парашютного полка (7 пдд) полковника Хайдриха. Необходимость захвата Кании обуславливалась пребыванием в городке основных британских штабов, органов управления войсками гарнизона, а также размещением там резиденции греческого короля.
2-й парашютный полк (7 пдд) полковника Штурма имел задачу захватить аэродром и городок Ретимнон (Ретимо), в то время как 1-й парашютный полк полковника Брауера должен был высадиться в нескольких милях к востоку, над аэродромом у селения Гераклион (Ираклион). 5-ю горнопехотную дивизию Рингеля планировалось высадить в ключевых районах острова после того, как парашютисты захватят посадочные полосы и нейтрализуют вражеские зенитные батареи. Целью захвата всех имеющихся ВПП была необходимость создания плацдармов для выгрузки посадочным способом тяжелого вооружения и второй волны десанта. Пока эта задача не была выполнена, поддерживать действия парашютистов могла лишь авиация 8-го авиакорпуса люфтваффе.
18 мая немцы приступили к воздушной бомбардировке Крита, а также штурмовым атакам с высоты бреющего полета. В ночь на 20 мая началась высадка ударных групп парашютистов в четырех пунктах острова (см. схему 4). В 7 час. 15 мин. первые планеры (за пределами аэродрома Малеме) коснулись земли. Основным пунктом высадки явился аэродром Малеме, на котором находилась единственно пригодная (вне аэродрома) взлетно-посадочная площадка на острове Крит. В этом районе в первом эшелоне высадился Отдельный штурмовой парашютно-десантный полк в составе двух батальонов. Между Малеме и Канией приземлился 3-й парашютно-десантный полк, в Ретимноне — два батальона 2-го парашютно-десантного полка, в Гераклионе — 1-й парашютно-десантный полк. Всего в первом эшелоне было сброшено около 8 тысяч парашютистов. Немецкие десантники были вооружены не только стрелковым оружием, но и безоткатными орудиями, что явилось для англичан большой неожиданностью. Подобные артсистемы калибром 75-мм и 105-мм с общим индексом LG-40 разрабатывались в Германии в 1937–1940 годах и впервые были применены именно на Крите. Достоинство таких пушек — легкость конструкции, недостатков — «целый букет»: опасная для расчета зона позади орудия, низкая начальная скорость снаряда, пламя и дым, демаскировавшие позицию пушки, а в тот период — и отсутствие противотанковых боеприпасов. Однако в подобных условиях для немецких десантников наличие таких артсистем было благом.
Воздушно-десантная операция по захвату острова Крит (20 мая — 1 июня 1941 года)