Когда император направился из Кведлинбурга в западные области страны, герцог Генрих вернулся в свое герцогство. Только в июне герцог и император снова встретились в Брухзале, куда прибыл также король Рудольф III Бургундский. Вполне вероятно, оба представителя династии Людольфингов, Генрих и Оттон, посетили могилу императрицы Адельгейды в Зельце. Впрочем, документального подтверждения тому не существует. 11 июня 1000 года они заседали на горе Хоэнтвиль неподалеку от Зингена, а оттуда начали движение через Кур (горный перевал. –
Долгие пребывания императора в Италии призваны были прежде всего укрепить его положение в Риме и Италии и подчинить своему влиянию области на юге страны. Однако старания Оттона III в конце концов не увенчались успехом: для стабилизации положения во всех районах ему просто не хватило времени.
В империи тогда назревали противоречия между архиепископом Виллигисом и епископом Бернвардом из Хильдесгейма по поводу монастыря Гандерсгейм. Долгий и уже раздувшийся до неприличия спор спровоцировала сестра Оттона, София. Она отказалась в свое время быть рукоположенной в сан монахини епископом Бернвардом, требуя для проведения церемонии священнослужителя рангом не ниже архиепископа. На эту роль как раз и подходил архиепископ Виллигис. В том году ссора между Бернвардом и Виллигисом разгорелась с новой силой, когда встал вопрос, кому освящать новую монастырскую церковь в Гандерсгейме. Аббатиса Герберга, тетка герцога Генриха, предпочла епископа Бернварда, однако София снова встала на сторону архиепископа Виллигиса. Именно в таких беспредметных спорах раскол в семействе императора стал проявляться особенно отчетливо.
Мелочный и отнюдь не христианский раздор расстроил процедуру освящения церкви, так как ни одна из сторон не желала проявить благоразумие. Однако с позиций Средневековья спор являлся весьма значимым, о чем свидетельствует поездка, предпринятая Бернвардом и его учителем и биографом. Зимой они отправились через Альпы, стремясь донести суть вопроса до императора и папы. В январе 1001 года их разногласия должны был быть вынесены на заседание собора в Риме, и вот тут стал необходим выход на авансцену герцога Генриха как человека наиболее компетентного в данном вопросе: его тетка, Герберга, была в Гандерсгейме аббатисой, а останки его отца покоились в одной из могил на территории тамошней монастырской церкви. Император встал на сторону Бернварда, однако герцог Генрих призывал правителя вынести спор на собор, который должен был состояться в начале весны в Пельде. Однако и там не было достигнуто единства, и Генриху пришлось решать их спор самому.
Осень и Рождество двор провел в Риме. Юношеский задор императора все больше терялся в политической повседневности. Все чаще появлялись признаки недовольства властью со стороны простого населения в северных районах страны. В январе впервые за время правления Оттона III произошло открытое восстание против императора в городе Тиволи неподалеку от Рима. Мятежники захватили власть в городе и убили главнокомандующего императорской армией Мацолино. Однако прежде чем дело дошло до взятия города штурмом, епископу Бернварду удалось склонить жителей к покорности и усмирить возникшие волнения. Он также уговорил императора помиловать жителей Тиволи. Епископу Бернварду за его дипломатическое мастерство был пожалован дворец Далум в западных предгорьях Гарца, один из великолепнейших дворцов того времени, где семья Оттонов частенько проводила рождественские праздники. Папа Сильвестр II и герцог Генрих упоминаются в дарственных документах исключительно как ходатаи, причем император позволил себе назвать герцога дословно «…наш высокочтимый (племянник) герцог Генрих».