Герцог Генрих находился где-то поблизости, но не постоянно рядом с королем. Оттон III предпочитал интимные беседы с глазу на глаз, частенько уединяясь с друзьями или интересными собеседниками. А между герцогом Генрихом IV Баварским и королем Оттоном III сложились и развивались особо доверительные отношения, ставшие за годы правления последнего совсем близкими. Участие герцога Генриха в переговорах и в решении возникающих проблем приносило ему знания и дополнительный опыт, ставшие впоследствии источником важнейших знаний в политических вопросах. Конечно, не последнюю роль в становлении его как политика сыграло и знакомство с некоторыми представителями дворянства, людьми искусства, науки, церкви.
Герцог в свите короля исполнял обязанности советника по военным вопросам, поскольку военного опыта у совсем еще молодого короля быть не могло. Да и мощь баварской части королевского войска была наибольшей среди всех представленных в походе герцогств. Руководство походом требовало, таким образом, постоянного присутствия герцога в королевском шатре.
В Верону прибыли итальянские солдаты, усилившие войско Оттона III. Речь здесь идет о группировке из Аквилеи и Комо, а также о подразделениях герцога Оттона Каринтского. Впервые герцог Генрих получил представление о том, насколько взрывоопасны отношения между простым народом и властями предержащими в итальянских городах. Из-за превышения власти некоторыми из солдат по отношению к простому народу почти перед воротами резиденции вспыхнули беспорядки, при устранении которых погибли несколько высокопоставленных господ. Только выдержка позволила Оттону III избежать кровавой бойни.
Уже в Вероне Оттон III начал завязывать отношения Венецией. Отношения короля с дожем развивались весьма успешно, и Оттон III всячески опекал новорожденного сына дожа. Ребенка даже нарекли именем короля, проводившего традиционную политику Оттонов в Италии.
Король дал своим войскам четыре недели отдыха после тяжелейшего перехода через Альпы, затем двинулся дальше на Павию – место коронации итальянских правителей. Там Оттон III остановился во дворце, построенном Теодорихом Великим, королем восточных готов, и восстановленном после 951 года Оттоном I. Венгерские племена разрушили его еще во время своего нашествия в 924 году. В королевской резиденции в северной части города вблизи церкви Святого Петра двор и отпраздновал Пасху 996 года. Источники умалчивают, получил ли Оттон III в Павии еще и итальянскую корону. Бесспорно лишь одно – княжеские особы выказывали ему поистине королевское почитание. Формальная коронация Оттону III, впрочем, и не требовалась, ведь рейхсканцлер Виллигис короновал и помазал его еще в 983 году на германское императорство, а итальянский архиепископ Иоанн – на итальянский престол в Аахене. Следовательно, Оттон III являлся официально королем Италии.
Тогда же в Павию из Рима пришла неожиданная весть: внезапно скончался папа Иоанн XV. Оттон III немедленно призвал канцлера, архиепископа Виллигиса, и сына герцога Оттона Каринтского, Бруно, правнука императора Оттона I Великого, на переговоры в Вечный город.
В отличие от войск, на лошадях и пешком двигавшихся по заболоченным и покрытым лесом речным долинам, все еще так и не освоенным в конце X столетия, двор воспользовался куда более удобным средством передвижения и проделал путь на кораблях по рекам По и Тичино. Местами стоянок на их пути до Равенны стали Кремона и Феррара, и везде Оттона III встречали и приветствовали с ликованием. Он же, в свою очередь, повсюду обещал торжество права и покровительство. В Равенне двор расположился в королевском дворце готического стиля. Часть дворца – сторожевая башня и башня с воротами – сохранилась и поныне.
Еще до того как начался марш королевского войска на Рим, в Равенне или где-то на пути к ней произошла встреча с делегацией римского дворянства. Ее представители присягнули Оттону III и настоятельно просили его самому определить преемника папы Иоанна XV. Подобная инициатива со стороны римской знати фактически означали для Оттона III приглашение Рима на коронацию его как императора. Признание за молодым королем права назвать нового папу не могло легко даться римской знати, ведь тогда главный трон католической церкви переместился бы в Германию.
Оттон III внешне почти не походил на своего деда Оттона I, но образом мыслей, равно как и поведением, был очень близок ему. Деда отличали спонтанность; склонность доверяться первому ощущению, но также верность и отменное чувство юмора. Итак, король выбрал на высочайший церковный пост, к изумлению всех собравшихся, среди которых также находились и римляне, не какого-то заслуженного, пожилого итальянского архиепископа, а одного из своих ближайших друзей и доверенных лиц – Бруно, уже упоминавшегося сына герцога Оттона Каринтского.