Рассказы о встречах с Шенноном становились легендами, а его идеи и советы, которые он предлагал во время занятий, оставались в памяти его студентов десятилетия спустя. Одна история, о которой поведал Роберт Галлагер, отражает одновременно силу и тонкость подхода Шеннона к преподаванию:
Другие студенты могли обнаружить, что их давно обскакали, и та область, которую они только начинали исследовать, уже давным-давно изучена этим выдающимся мыслителем. Ирвин Джейкобс, учившийся в МТИ в то время и ставший впоследствии учредителем компании Qualcomm, вспоминал: «Люди приходили, обсуждали новую идею и то, как они решают эту проблему. А потом он подходил к одному из своих картотечных шкафчиков и доставал оттуда какую-то неопубликованную статью, которая очень хорошо освещала весь этот вопрос!»
В отличие от большинства мужей и отцов середины прошлого века, Шеннон много времени проводил со своей семьей. Среди множества воспоминаний об отце одна важная деталь особенно отчетливо запечатлелась в памяти дочери Шеннона Пегги: «Он очень много работал дома, а в офис приходил, только чтобы прочитать лекции и встретиться со своими студентами. Но если ему не нужно было быть там, он не задерживался в МТИ. Поэтому мне казалось, что он все больше времени проводит дома. Это заметно отличало его от большинства работающих людей». «Дом энтропии» стал его офисом. Студенты заходили к нему, чтобы получить отзыв на свой проект. Но не менее интересно им было знать, что «винчестерский мудрец» готовил в своей собственной домашней лаборатории. Даже самые консервативные профессора и старожилы из «Лабораторий Белла» время от времени заезжали в Винчестер, и Шеннон водил их по комнатам, показывая коллекцию своих изобретений и необычных устройств. Гостей поражала коллекция книг, построенный им двухэтажный кабинет-мастерская, а также невероятный набор всяких причудливых штуковин и прибамбасов.