Вторым по времени сохранившимся сооружением, открывшим в монастыре период широких строительных работ, являются Святые ворота с Никольской церковью, возведенные в 1672 г. на средства ярославских купцов братьев Сверчковых. Композиция надвратной церкви с двумя фланкирующими башнями близка хорошо известным ростовским надвратным комплексам. Но здесь вся постройка меньше по размерам и лишена их торжественности и величия. Проезд ворот, украшенный тройной аркой с резными висячими гирьками, обрамляют вертикальные ряды одинаковых квадратных ширинок. Выше — цветной изразчатый фриз опоясывает фасады проезда и башен, зрительно объединяя их. Во второй период строительства в начале XVIII в. памятник получил дополнительное пышное барочное оформление — фронтон над проездной аркой и декор венчающей части надвратной церкви. Расписанный фресками сводчатый проезд Святых ворот в конце XIX в. был заложен.
Примерно в 1690-х гг. вместо деревянной монастырской ограды появились каменные стены и башни. Последние первоначально имели высокие шатровые кровли, увенчанные золочеными прапорцами. Огромный шатер обращенной к Волге проездной башни венчался дозорной вышкой с набатным колоколом. К сожалению, в процессе неоднократных перестроек большинство башен утратило первоначальный суровый крепостной характер.
В центре монастырского двора высится главное сооружение ансамбля — Введенский собор (1681–1688). Он построен на месте старого собора, по преданию, возведенного в XVI в. на средства Ивана Грозного. Поражают прежде всего огромные размеры этого типичного для Ярославля пятиглавого храма на высоком подклете, окруженного с трех сторон галереями и крыльцами (илл. 113). Вместе с тем во внешнем облике этого памятника отсутствует свободная декоративная живописность, характерная для большинства современных ему ярославских храмов. В самом «слишком» четком построении объемов, размещении и форме окон, скупом и однообразном рисунке декора чувствуется некоторая линейная сухость. В древности фасады собора несколько оживлялись расписными полукружиями закомар, ныне срезанными поздней четырехскатной кровлей. Эта кровля вместе с пучинистыми главами появилась на памятнике в конце XVIII в. Наиболее нарядно западное домообразное крыльцо с высоким рундуком на массивных столбах, расчлененных кессонами (ширинками). Его проемы, украшенные двойной аркой с висячей гирькой, в сочетании с изразчатым декором составляют сложную, необычайно торжественную композицию. Закрытые переходы на арочных пролетах соединяли соборную галерею на севере со звонницей, на юге — с трапезной палатой (второй переход разобран). В подклете собора находились усыпальницы ярославских князей, в частности Жировых- Засекиных и Львовых — заказчиков многих строений монастыря.
В 1690–1691 гг. интерьеры Введенского собора, южного придела и галереи были украшены стенописями работы ярославских художников, во главе которых, как предполагают, стояли Лаврентий Севастьянов и Федор Федоров. В 1839–1812 гг. во время большого ремонта древняя живопись была прописана. Однако она не потеряла своей ценности и сейчас, когда большие живописные фрагменты оказались полностью или частично утраченными. Росписи Введенского собора кроме своих незаурядных художественных достоинств обладают огромной познавательной ценностью. Это настоящая сокровищница сюжетов, посвященных местной истории, выполненная с поразительной конкретностью. В композициях, посвященных «обретению» чудотворной иконы или строительству Толгского монастыря, расположенных на южной и западной стенах, действие развертывается в обстановке, знакомой и близкой живописцам. Речные пейзажи, челноки, которые выволокли на берег бородатые, одетые в полукафтаны люди, плотники, закладывающие нижние венцы бревенчатых монастырских хором, лесорубы, энергично взмахивающие топорами в густом сосновом лесу, — эти маленькие картинки древнерусского быта необычайно жизненны и реалистичны.
Нередко фантазия художника объединяет отдельные композиции росписей в развернутое живописное повествование о наиболее знаменательных событиях, происходивших на территории Ярославской земли почти на глазах мастера. Это, например, крестный ход земского ополчения, происходивший в 1612 г. в Ярославле во главе с князем Д. Пожарским перед походом на Москву; наивные, но реалистические изображения царя Федора Алексеевича с многочисленной свитой, посетившего Толгский монастырь в 1683 г., и др.