В июле 1919 года Блюмкин поступил на службу в Красную армию. Сначала он попал в Политуправление РККА. Там познакомился с сестрой Троцкого и женой председателя Моссовета Льва Каменева — Ольгой Каменевой. Вместе с ней он совершал инспекционную поездку по Поволжью и подарил ей свою фотографию с надписью: «Ольге Давидовне, глубокоуважаемому товарищу, „неистовому Виссариону“ Советской власти на память о нашей инспекционной эпопее от опального „мятежника“».
Ольга Давидовна заведовала театральным отделом Наркомпроса («Тео») и действительно с неистовством Белинского старалась его «революционизировать и большевизировать». Ядовитый Владислав Ходасевич описывал ее как «существо безличное, не то зубной врач, не то акушерка. Быть может, в юности она игрывала в любительских спектаклях. Заведовать Тео она вздумала от нечего делать и ради престижа».
В «Тео» работали такие поэты и писатели, как Бальмонт, Брюсов, Балтрушайтис, Вяч. Иванов, Пастернак и сам Ходасевич, который утверждал, что они делали это, чтобы «не числиться нетрудовым элементом».
«Мы старались протащить классический репертуар: Шекспира, Гоголя, Мольера, Островского, — вспоминал Ходасевич. — Коммунисты старались заменить его революционным, которого не существовало. Иногда приезжали какие-то „делегаты с мест“ и, к стыду Каменевой, заявляли, что пролетариат не хочет смотреть ни Шекспира, ни революцию, а требует водевилей: „Теща в дом — все вверх дном“, „Денщик подвел“ и тому подобного… Бывали рукописи с рекомендацией Ленина, Луначарского… Но хуже всего было сознание вечной лжи, потому что одним своим присутствием в Тео и разговорами об искусстве с Каменевой мы уже лгали и притворялись».
«Большевизация» театра не нравилась и наркому просвещения Луначарскому. В 1920 году с согласия Ленина он уволил Каменеву. Она занималась связями с заграницей, борьбой с голодом, а после падения Троцкого и Каменева была выслана из Москвы и в 1930-е годы арестована. Были арестованы и расстреляны оба ее сына. Саму же Ольгу Каменеву расстреляли 11 сентября 1941 года в Медведевском лесу под Орлом. В тот же день и там же расстреляли Марию Спиридонову и еще полторы сотни политических заключенных Орловского централа.
Но если бы кто-нибудь в 1919 году предсказал Блюмкину или Каменевой то, что их ожидает в будущем, они вряд ли поверили бы. Тогда Ольга Давидовна считалась очень влиятельным человеком — особенно учитывая ее родственные связи. Для Блюмкина это было весьма полезное знакомство, которое, вероятно, сыграло свою роль в его дальнейшей судьбе.
Вскоре Блюмкин попал на Южный фронт. «В сентябре или октябре < 19> 19 г. по личному желанию я был мобилизован и послан на фронт ЦБ Союза максималистов», — писал он. Там его использовали уже по прямому назначению — как бывшего чекиста и террориста одновременно. В Реввоенсовете фронта с ним провел беседу Сталин. И опять-таки — знал бы Блюмкин, что ровно через десять лет именно этот человек утвердит его смертный приговор.
«Рев<олюционным Военным> С<оветом> Южфронта — тов. Серебряковым и Сталиным я был откомандирован в 13 армию, — вспоминал Блюмкин. — Здесь Политотдел в порядке армейской дисциплины направил меня для работы в Особый отдел, где меня назначили уполномоченным по борьбе со шпионажем. Работа эта имела две сферы: одну в пределах самой армии, другую — в отношении неприятеля. Так как работа в тылу велась еще и разведот<делом> армии, то для централизации и соединения этой работы я был приглашен в качестве формального сотрудника агентурной военной разведки, фактически в качестве инструктора входившей <в> функции разведота боевой работы в тылу… Тогдашний политический момент был таков, что применение актов индивидуального террора к главарям Деникинской контрреволюции считалось крайне целесообразным даже коммунистическими руководителями разведота и Особого отд<ела> 13 армии».
Одной из инициатив Блюмкина стала заброска в тыл белых диверсионной группы из террористов-«максималистов» — с целью убийства главнокомандующего Вооруженными силами Юга России генерала Деникина. Но операция сорвалась. Как утверждал Блюмкин, руководитель группы и ее участники «предъявили такие материальные и технические требования, которые не только были крайне чрезмерны, но еще казались и подозрительными». Поэтому всякие переговоры с террористами-«максималистами» прекратились.
Но вот что интересно. Слухи о том, что красные могут использовать Блюмкина в зафронтовой нелегальной работе, вероятно, доходили до белых. Косвенным подтверждением этого служит история Александра Рекиса — сначала одесского подпольщика, затем — в короткий период советской власти в Одессе в 1919 году — члена коллегии губотдела юстиции. После возвращения белых в город в августе 1919-го он снова оказался в подполье и вскоре был арестован. Рекиса обвинили в том, что он не кто иной, как сам Яков Блюмкин, нелегально прибывший в Одессу по заданию ВЧК.