Интерес к литературной критике и к историко-литературной эссеистике К. К. Гершельман проявил весьма рано. В шестом сборнике «Нови» в 1934 г. появилась его статья «О современной поэзии», которой Гершельман включился в развернувшуюся на страницах эмигрантской печати дискуссию о кризисе зарубежной русской поэзии и о возможных путях ее развития [62]. В статье обращает на себя внимание то, что автор рассматривает кризисное состояние современной русской поэзии на широком историко-литературном. Корни его он видит в тех процессах, которые имели место в русской да и — шире — в европейской поэзии конца XIX — начала XX в.: в увлечении формальной стороной стиха, в утверждении принципа «искусства для искусства». По убеждению К.К. Гершельмана, перспективы развития поэзии в этом направлении исчерпаны. Центр тяжести должен быть перенесен на содержание — философско-религиозное осмысление жизни, что уже заметно в творчестве М. Цветаевой, в поэзии «Чисел», которую Гершельман ставит очень высоко, особенно подчеркивая в ней «своеобразный “аскетизм формы”». Гершельман призывает к «повышению смысловой выразительности стиха» [63], он ратует за обращение поэтов к серьезным экзистенциальным проблемам бытия человеческого, в частности, к проблеме смерти.
В центре позднейших историко-литературных эссеистического типа трудов К. К. Гершельмана — два ему особенно близких гения русской литературы: А. С. Пушкин и Ф. М. Достоевский. Причем Гершельмана интересуют не их биографии, не их художественное творчество как таковое. Его интересует, прежде всего, отражение в их творчестве важнейших философских и этических проблем, остающихся актуальными и сегодня, отношение их самих и героев их произведений к Богу, к основным принципам христианской морали, к проблеме свободы, в том числе свободы воли и свободы творчества.
Статья К. К. Гершельмана «Тема “тайной свободы” у Пушкина» как раз и посвящена свободе творчества. «Тайная свобода» и есть ее выражение, без нее не может быть настоящего, «правдивого» искусства. А. С. Пушкин, по убеждению Гершельмана, в наибольшей степени воплощает идеал истинного поэта, поэта-пророка, верного своему призванию, готового следовать «велению Божию» как высшему началу, что, однако, не противоречит служению голосу народной и общечеловеческой совести.
Как считает Гершельман,
Они отрицают любой «заказ», в том числе и «социальный заказ», и это положение сохраняет силу и сегодня.
В «Заметках о Пушкине» К. К. Гершельман стремится определить наиболее характерные черты «натуры» поэта и его миросозерцания, прежде всего, отношение к Богу и к религии. По мнению Гершельмана, Пушкин и как художник, и как личность — редкий случай цельного и вместе с тем сложного человека. Он подчеркивает «русскость» Пушкина и в то же время его «европеизм», открытость всей мировой культуре, его любовь к жизни, особый оптимизм, вместе с тем не отрицающий ни скептицизма, ни грусти. Одним из главенствующих начал миросозерцания Пушкина Гершальман считает чувство умиротворенности, Пушкину свойственна внутренняя религиозность при отсутствии интереса к внешней стороне религии.