Раннею весною любимейшим местом гулянья всего Петербурга были, как и теперь, Невский проспект да еще Адмиралтейский бульвар. Но и Биржа становилась тогда клубом целого города; открытие навигации и прибытие первого иностранного корабля составляли эпоху в жизни петербуржца. В лавках, за накрытыми столиками прельщались гастрономическими устрицами, привезенными известным в то время голландским рыбаком на маленьком ботике, в сообществе одного юнги и большой собаки. Тут же коренастый голландец, в чистом фартуке, быстро вскрывал их обломком ножа. Крылов отдавал честь устрицам, как гастроном, и в то же время оставался наблюдателем. Из маленьких окошечек трехмачтового корабля выглядывали хорошенькие розовые личики — немок, швейцарок, англичанок, француженок, приехавших на должности в барские дома. Тут же выгружались английские буцефалы, и их окружали знатоки. Набережная и лавки превращались в импровизированные рощи померанцевых и лимонных деревьев, пальм, фиг, вишен в цвету и т. д. Были тут и птицы заморские, и другие редкости. На Неве по воскресным дням бывали еще кулачные бои. Крылов любил развлечения и зрелища всякого рода. После обеда, под вечер, гулял он в Летнем саду, слушая музыку. Еще в Екатерининское время давались здесь празднества для народа, и гуляющих привлекала роговая музыка придворных егерей в великолепных мундирах, тогда зеленых, а теперь красных с золотым позументом, и в трехугольных черных шляпах с белыми плюмажами. В увеселительных садах Крылов охотно смотрел пантомимы, потешные огни и представления «мастеров физических искусств», и т. п. Одна только часть Петербурга была еще в запустении — невские острова, остававшиеся необитаемыми. Сообщения между ними, т. е. мостов, не было. «Густая зелень сих островов меня восхищала», говорит современник: «зелень берегов отражалась в зеркале Невы. Само глубокое молчание, которое царило вокруг и было прерываемо только шумом весел, имело что-то величественное. Изредка попадались ялики, нагруженные купеческой семьей и самоваром». Нева еще не успела одеться в свой гранить, но и это совершилось на глазах «дедушки» Крылова, в его долгий век.
Князь Шаховской своим происхождением с одной стороны, службой и любовью к сцене с другой — связывает два мира: вельмож и знатных лиц с кругом литераторов. Но и литературные друзья его часто занимают видное положение: Оленин, Державин, Шишков и др. — все люди с высоким положением и связями. На литературных вечерах, происходивших по очереди у них, а также у сенатора Захарова, общество бывает такое, что вечер часто больше походит на раут у дипломата. В самом деле, здесь толкуют о войне, — иногда присутствует сам главнокомандующий Каменский, тоже любитель литературы, — или о мерах внутренней политики. Споры о Наполеоне и Европе кончаются иногда заявлением Шишкова, что император знает во всяком случае, что делать. Либеральными мерами Александра и его дружбой с Наполеоном после Тильзитского мира здесь недовольны, тем более, что это сближение отражается опять-таки в заимствованиях, которых эти люди так не любят. Это настроение неудовольствия против перемен отразилось в баснях Крылова: «Огородник и Философ», «Парнас», «Синица», «Воспитание Льва» и других. Литературные вечера были прелюдией знаменитого концерта «Беседы любителей русского слова», общества, более известного под названием просто «Беседы». Раньше чем сложилось общество, выразителем мнений этого кружка служил «Драматический Вестник».