Настроение Карамзина было сантиментальное. Оно было чуждо трезвому уму Крылова, но отвечало настроению общества, в котором нашло отзвук чувство гуманности, сознание личности, сочувствие угнетенным рабам. Гнет крепостного права начинал становиться невыносимым.
Возвратившись из-за границы, Карамзин стал издавать в 1791 г. «Московский журнал», имевший большой успех. Образованный и впечатлительный, Карамзин привез из-за границы запас наблюдений и личных знакомств с корифеями литературы, философии и поэзии. Имена Шекспира, Шиллера и Гете уже окружены были очарованием и поэзия их вызывала у нас подражание. Крылов понял необходимость перемены программы журнала для успеха в публике и решился попытаться писать в этом направлении. Соединившись с Клушиным, одним из лучших критиков того времени, он стал издавать журнал «Зритель». «Зритель» печатался уже в собственной типографии Крылова, приобретенной им от Рахманинова. Во введении к журналу Крылов говорит между прочим: «Не подумает ли кто, что здесь стихов не будет? Боже сохрани! Без стихов ежемесячник, как пища без питья, или как чай без сахара. Угостит ли тот хозяин гостей, который представит им обед, хотя бы преизобильный и превкусный, но без всяких напитков? Без стихов нельзя!»
В последних словах слышится ирония в устах Крылова, но как бы то ни было, он решился на все, лишь бы угодить публике и добиться успеха. Все можно сделать при сильном желании — таков был его девиз. В самом деле он стал писать и печатать стихи собственного изделия в духе Державина и даже врага своего, Карамзина, проникнутые сентиментальностью. Конечно эти опыты были неудачны. С другой стороны, сатира его в «Зрителе» стала менее интересна, чем была она в «Почте Духов». Время было уже для сатиры неудобное, да и отсутствие Рахманинова и Радищева сказывалось невыгодно в выборе материала. «Зритель» не имел успеха; но Крылов твердо верил в свою волю, и новой попыткой его был журнал «С.-Петербургский Меркурий», появившийся в 1793 году.
Эта новая попытка была и последней. Крылов убедился, что «плетью обуха не перешибешь», а тратить силы напрасно было не в его характер. В Карамзине он видел личного врага. Упорный и настойчивый, Крылов готов был сломить препятствие, если невозможно обойти, но переварить его он не мог. Его цельная натура и железная воля не допускали компромиссов. На Карамзина обрушилась теперь та ненависть, которую, питал он прежде к Соймонову. Впоследствии он сошелся с Карамзиным в одном кругу в Петербурге, и консерватизм связал их отношения, но это было тогда, когда Крылов уже перешел в зрелый возраст, когда установилось в нем его эпическое равновесие и равнодушие к мелочам жизни.
В «Меркурии» он осмеял Карамзина. Здесь же, кроме злой сатиры, не поскупился Крылов на личные выходки дурного тона, но в этом «похвальном слове Ермалафиду» много правды, комизма и тонкой иронии. Нельзя не заметить, что Крылов был прав, предсказывая забвение произведениям Карамзина и его журналу. Все это со временем потеряло всякий интерес, кроме исторического. Напротив, в сатире Крылова так много ума, лукавой карикатуры, тонкого остроумия, столько иронии, что и теперь она читается с удовольствием и интересом. Естественно, что молодому автору было досадно не иметь успеха, тем более, что его трезвой натуре казалось комичным и неестественным сентиментальное чувство, вошедшее в моду в литературе с Карамзиным. Это чувство вызвало идеализацию народа. «Какая свежесть в воздухе!» писал Карамзин. «Уже стада рассыпаются вокруг холмов; уже блистают косы на лугах зеленых; поющий жаворонок вьется над трудящимся поселянином и нежная Лавиния приготовляет завтрак своему Палемону» — и т. д. В действительности же Лавиния и Палемон были крепостные люди… Каково было это в глазах Крылова! — Не так понимал он народность, он, которому суждено было еще стать на многие века первым народным русским поэтом. Впрочем в свое время и Крылов не вполне избегнул сентиментализма. Припомним басню «Осел и Соловей», в которой видно влияние легкой поэзии Лафонтена:
Эти строки напоминают больше картинку Ватто, чем русскую природу и жизнь.
Кроме журнала, в типографии Крылова печатались издания переводных романов.
В 1796 году вышел указ императора Павла, упразднивший все типографии, кроме казенных. Последним изданием типографии Крылова был роман в 13 частях «Приключения Шевалье де Фоблаза, сочинение Лувета де Кувре», перевод с французского.
С этого времени Крылов долго ведет кочующую жизнь. Имя его исчезает в литературе, и сам он живет то в деревне у кого-либо из вельмож, то в столице, то пропадает совершенно из виду.