На самом деле осенью, когда войска подошли к Грозному, конкретного решения о дальнейшей судьбе города еще не было. Вопрос, который в то время был одним из наиболее важных — брать или не брать Грозный — вызвал в рядах военных и федеральных властных структур жаркие споры. Позиции были разными, зачастую диаметрально противоположными.
Министр обороны маршал Игорь Сергеев, в ту пору неоднократно атакуемый журналистами, требующими прояснить ситуацию вокруг Грозного, упорно не желал вносить никакой конкретики в возможное развитие событий. Чувствовалось, что министр очень осторожен в оценках, что вполне объяснялось огромной ответственностью, которая последовала бы за принятием любого решения о судьбе чеченской столицы. Как передавало 14 декабря информационное агентство ИТАР-ТАСС со ссылкой на маршала Сергеева, “российские военные не планируют штурма Грозного”. По словам главы военного ведомства, “никаких штурмов Грозного, которые были бы похожи на действия в прошлой чеченской кампании, не будет”. Он также сообщил, что командование Объединенной группировки федеральных войск (сил) на Северном Кавказе “рассматривает различные варианты” проведения операции по освобождению Грозного от боевиков. Слова Сергеева почти дословно повторил и первый заместитель начальника Генерального штаба генерал Манилов. “До тех пор, пока в городе находится мирное население, штурма Грозного не будет”, - заявил он. А выступая на международной конференции “Чечня: неизвлеченные уроки”, Валерий Манилов также подчеркнул, что “никакого штурма, никаких массированных бомбардировок, каких-либо шаблонных действий” в отношении Грозного не будет. Это, по его словам, “принципиальная позиция российского руководства и военного командования, и никакого отступления от нее мы не допустим". Более определенно высказался о возможной тактике действий в чеченской столице заместитель министра обороны генерал армии Владимир Топоров: “Если такая задача возникнет, то подразделения федеральных сил будут действовать мелкими группами”.
Позиции — позициями, мнения — мнениями, однако необходимо было принимать конкретное решение о судьбе города. Брать или не брать, и если брать, то каким образом.
Каждая из сторон высказывала свои аргументы. Одно из мнений, которое отстаивали Генштаб во главе с его начальником генералом армии Анатолием Квашниным и командование Объединенной группировки войск (сил) на территории Северо-Кавказского региона во главе с генералом Виктором Казанцевым, было вполне определенным: город брать. Понять военачальников, главных действующих лиц нового кавказского похода Российской армии, было несложно. Действительно, вряд ли можно было обвинить и Квашнина, и Казанцева в “головокружении от успехов”. Решение о необходимости входить в Грозный ясно вытекало из всей концепции проводимой в Чечне операции. Четкая последовательность в действиях армии предполагала, что штурм неизбежен. И это было оправданно с чисто военной точки зрения: очистив равнинную часть Чечни, подойдя к горам, войска оставили у себя за спиной осажденный анклав — Грозный, до отказа набитый подготовленными, прекрасно вооруженными и оснащенными бандформированиями во главе с большинством наиболее одиозных бандитских главарей. Уничтожить их в городе — задача, конечно, весьма сложная, но абсолютно необходимая для дальнейшего успеха всей операции. И опыт, и возможности, а главное — высокий моральный дух войск для этого имелись.
Кроме того, учитывался и политический аспект, хотя в своих заявлениях высокопоставленные гражданские и военные чиновники старательно избегали поворота разговора именно в политическую плоскость. Ведь боевики в своих пропагандистских целях утверждали, что Джохар (режим Масхадова так переименовал Грозный в 1997 году) — столица “независимой Ичкерии” — никогда не будет взят русскими войсками. Оставлять в руках террористов такой козырь означало существенно подорвать общий дух наступающих войск, негативно повлиять на общественное мнение. Политический фактор в судьбе Грозного являлся действительно серьезным аргументом в пользу принятия решения о вхождении в город.