Однако предводитель польского войска Зындрам из Маш-ковиц мгновенно среагировал на случившееся. Для стабилизации заколебавшихся рядов польского «чельного гуфа» он осмотрительно использовал резервы из второй линии королевского войска. Великий князь Витовт умолил короля Владислава Ягелло, по-прежнему пребывавшего в глубоком тылу, показаться наконец своему изнемогавшему под натиском «крыжаков» войску. Поддавшись на уговоры князя Витовта, король Владислав, окруженный сильным отрядом телохранителей под командованием князя Александра Плоцкого, расположился на вершине холма — все еще в тылу польской армии, но на виду у своих воинов. Удостоившись наконец чести лицезреть своего короля, польские витязи снова воспрянули духом, и битва разгорелась с новой силой. «Братья» ордена Девы Марии, едва успев захватить главное знамя польского войска, вынуждены были бросить его, чтобы отразить возобновившиеся польские атаки.
Вслед за тем по приказу короля Владислава Ягелло в бой на обоих флангах польского войска были введены резервы, взятые из третьей линии («отвального гуфа»). Напряжение битвы все нарастало. На центр орденского войска обрушилась гигантская масса, под натиском которой «тевтонам» было все труднее удерживать фронт. Вокруг правого крыла «тевтонов», как рои быстро жалящих «ос, жала которых — стальные, и не ломаются в ране», неустанно кружились отряды татарских конных лучников на маленьких, увертливых лошадках. Многочасовой непрерывный бой означал огромную физическую нагрузку. Поскольку орденское войско сильно уступало неприятельскому в численности, Верховный магистр не имел возможности хотя бы на время выводить часть своих войск из боя, заменяя ее свежими, отдохнувшими отрядами. Постепенно союзники все дальше оттесняли орденское войско, вынужденное вложить почти всю свою силу в первый удар, на обоих флангах. Голодные, усталые и вымотанные ночным маршем, «тевтонские» войска, одержав победу над первым польским «гуфом», наткнулись на свежие и сытые польские резервы, вступившие в бой с утомленными «тевтонами», которым палящее солнце светило прямо в лицо. Превосходящим польским силам удалось оттеснить слабый орденский отряд, дислоцированный севернее деревни Танненберг, и захватить саму деревню. Другое крыло орденского войска, дислоцированное на берегу реки Земниц, также шаг за шагом оттеснялось поляками. Воины обеих армий дрались геройски, однако становилось все яснее, что союзники, обойдя орденское войско — теперь уже с трех сторон! — все туже сжимают вокруг него кольцо окружения.
К вечеру на поле сражения возвратились утратившие боевой порядок, нагруженные трофеями (они успели, между делом, разграбить «вагенбург» литовского войска), войска погибшего при преследовании литовцев маршала Валленроде. Уверенные в полной победе армии ордена над войском Ягелло и Витовта, они слишком поздно прекратили преследовать бегущих литовцев и, лишенные энергичного руководства, были на обратном пути частично перехвачены польскими войсками. Те же бойцы левого крыла «тевтонской» армии, которые благополучно возвратились на поле брани, снова вступили в бой. Однако их усилий оказалось недостаточно для того, чтобы переломить ход сражения.
Военное счастье отвернулось от Тевтонского ордена. Боевой порядок его войска был окончательно расстроен. Тысячи лучших рыцарей и воинов пали в многочасовом сражении. Некоторые «хоругви» продолжали биться без предводителей. Армия пришла в полный беспорядок. В сложившейся ситуации некоторые комтуры стали уговаривать Верховного магистра бежать с поля боя (или по крайней мере возглавить отвод войск). На это Ульрих фон Юнгинген возразил:
«Das soil, so Gott will, nicht geschehen, denn wo so mancher braver Ritter neben mir gefallen ist, will ich nicht aus dem Felde reiten».
Согласно другой версии, гохмейстер сказал: «Не дай Бог мне бежать с этого поля, на котором пало так много храбрых мужей, не дай Бог!»
Решение Верховного магистра лично возглавить последнюю атаку, возможно, было наилучшим в сложившейся ситуации, в которой у поляков, как казалось магистру, больше не оставалось резервов. Решение начать отступать через лесистую местность, будучи преследуемым численно превосходящим неприятелем, на усталых конях, могло привести к полному хаосу и окончательной катастрофе. Противники ордена Девы Марии были также предельно истощены многочасовым сражением. Поэтому гохмейстер «мариан» вполне мог рассматривать последнюю, отчаянную атаку, в качестве оптимального варианта добиться успеха в последние минуты битвы.