Оба войска противостояли друг другу по оси северо-запад — юго-восток. По легенде, на поле между фронтами двух армий росло шесть огромных дубов, с раскидистых крон которых любопытные местные жители якобы наблюдали за ходом сражения.
Облачившись в боевые доспехи, польский король Владислав Ягелло расположился на холме в тылу своего войска. Боевой клич поляков был «Краков» (столица Польши), литовцев — «Вильна» (ныне: Вильнюс, столица Литвы).
На случай поражения предусмотрительный Ягелло распорядился держать наготове на дороге в Польшу сменных лошадей, чтобы спастись бегством. Всем невооруженным (обозной прислуге и т. д.) было приказано уйти с «линии огня» в район селения Фаулен.
Перед началом битвы польский король, с целью повышения боевого духа своей армии, посвятил в рыцари 1000 молодых польских шляхтичей. С учетом обстановки посвящение было проведено по «сокращенному сценарию» (без бдения кандидатов над мечом, обычно занимавшего всю ночь перед инвеститурой, и ряда других церемоний).
Вряд ли у командования орденской армии оставалось время для устройства перед своим фронтом «волчьих ям», в которые якобы проваливались при атаке польские рыцари и литовские конники (хотя об этих «волчьих ямах» упоминается в польских летописях).
Из-за своих тяжелых доспехов, раскалявшихся при долгом ожидании на открытой местности (в отличие от укрытого от солнечных лучей лесом противника) под лучами жаркого июльского солнца, усталости от тяжелого ночного марша, «тевтоны» находились в менее выгодном положении, чем отдохнувшие и выспавшиеся польские и литовские воины. Тем не менее гохмейстер, отдавший приказ совершить тяжелый ночной переход в условиях грозы и ливня с градом крайне неохотно и лишь под давлением своего окружения, с учетом крайне жестоких методов ведения войны литовцами и поляками, не видел иного выхода защитить мирное население вверенной ему Богом и Девой Марией Пруссии, кроме попытки решить судьбу всей войны в одном-единственном сражении. К тому же гохмейстер, страдавший тяжелым глазным заболеванием (катарактой), боялся окончательно ослепнуть в самый неподходящий момент.
Чтобы положить конец бездействию и связанному с ним все нараставшему психическому напряжению, маршал ордена (а по другим данным — сам Верховный магистр) направил к польскому королю герольда князя Щецинского (с красным грифоном на белом поле, изображенным, по одним данным, на щите, по другим — на налатнике, а по третьим — на знамени) и герольда князя Олесницкого (с черным орлом на желтом поле, изображенным также то ли на щите, то ли на налатнике, то ли на знамени). Согласно «Истории Польши» Яна Длугоша, вторым был не герольд князя Олесницкого, а герольд короля венгерского Сигизмунда Люксембургского, и у него на знамени был изображен, соответственно, черный «цесарский» орел на золотом (желтом) поле; «цесарем» или «кесарем» в то время именовали императора Священной Римской империи. Однако Длугош, писавший свою историю более чем через полвека после битвы, не учел, что в описываемое время король венгерский Сигизмунд еще не был избран (повторно) императором Священной Римской империи. Поэтому более правдоподобной нам представляется версия, согласно которой второй герольд был все-таки герольдом князя Олесницкого (имевшего аналогичный герб — черный орел на золотом поле; единственное отличие заключалось в том, что черный орел князя Олесницкого, был, в отличие от черного «цесарского» орла, обременен узким серебряным полумесяцем).
Герольды передали Ягелло (а по другой версии — Ягелло и Витовту) два обнаженных меча и вызов на бой, заявив (согласно Яну Длугошу):
«Светлейший король! Великий магистр (так в переводе «Истории» Длугоша на русский язык переводится титул Верховного магистра. —
Согласно Длугошу, в момент произнесения герольдами этих слов, «дерзких», «заносчивых» и «не подобающих набожности крестоносцев», войско ордена действительно отступило на значительное расстояние, как бы требуя боя.
Польский король, приняв мечи, якобы ответил неприятельским герольдам так:
«Хотя у меня и моего войска достаточно мечей и я не нуждаюсь во вражеском оружии, однако ради большей поддержки, охраны и защиты моего правого дела и эти посланные моими врагами, жаждущими моей и моих народов крови и истребления два меча, доставленные вами, я принимаю во имя Бога и прибегну к Нему, как к справедливейшему карателю нестерпимой гордыни…»