2 июля 1410 г. основные силы Ягелло и Витовта соединились, и союзное польско-литовское войско выступило в поход на север. За армией польско-литовской коалиции следовал громадный обоз, поскольку награбленных в Пруссии съестных припасов для снабжения огромного войска не хватало. Поэтому пришлось везти с собой на многочисленных телегах провиант. Большой обоз затруднял и замедлял продвижение войска. С наступлением вечера марш прекращался, и армия разбивала лагерь, окруженный укреплением из обозных телег («табора», «товара», или, по-немецки, «вагенбурга») для защиты лагеря от ночного нападения неприятеля. Опытный и осмотрительный полководец, Ягелло старался свести угрожавшие его войску опасности к минимуму. Ввиду лучшего знания «тевтонами» прусского театра военных действий («дома даже стены помогают») польский король постоянно опасался засад. Что же касается Ульриха фон Юнгингена, то гохмейстер «тевтонов» был опытным воином, отвага которого перед лицом неприятеля была общеизвестна (даже Генрик Сенкевич назвал его в одном месте своего романа «благородным магистром»). Однако, с учетом его импульсивности, судьба кампании во многом зависела от способности Верховного магистра, не поддаваясь на провокационные методы ведения войны противником, не принимать поспешных, необдуманных решений.
Оба военачальника несли полную ответственность за свои армии, равных которым по силе и многочисленности история войн ордена, Польши и Литвы еще не знала. Ситуация осложнялась проблемами обеспечения связи в тогдашних условиях и, как мы сказали бы сегодня, «логистики». Судя по свидетельствам современников, воины обеих армий были уверены в том, что непременно одержат, с Божьей помощью, победу в своей справедливой борьбе.
Многие «братья» Тевтонского ордена обладали богатым боевым опытом участия в «малой войне» с литовцами, набегах, наездах, мелких стычках и осадах неприятельских замков и крепостей. Однако опыта участия в больших полевых сражениях им (в отличие от большинства «военных гостей» ордена Девы Марии), как правило, не хватало. Сказанное, кстати, в значительной степени относится и к воинам противоположной стороны. Впрочем, успешные походы в Самогитию и разгром пиратов-«витальеров» на острове Готланд в 1409 г. прибавили «орденским братьям» боевого опыта и значительно повысили их боевой дух и уверенность в превосходстве над любым противником.
Ведение боевых действий в значительной степени затруднялось сложными условиями местности — непроходимыми, дремучими лесами, знаменитыми Мазурскими болотами и многочисленными реками. Продвижение польско-литовского войска вдоль весьма немногочисленных (в описываемое время) дорог, судя по всему, приводило к немалым проблемам в плане организации, логистики и снабжения. Население немногочисленных деревень при приближении неприятельской армии вторжения бежало в леса, угоняя с собой скот и забирая по возможности съестные припасы и все более-менее ценное.
А тех, кто не успел бежать, как обычно в подобных случаях, ничего хорошего не ожидало. Медленно продвигавшиеся на север поляки и литовцы грабили и жгли деревни, убивали мужчин, насиловали женщин, а уцелевших угоняли в качестве пленников. Указания хронистов на многочисленные случаи грабежей, поджогов и осквернения храмов Божиих встречаются столь часто, что, вероятно, число данных эксцессов превосходили даже «нормальный уровень средневекового зверства» (по выражению братьев Стругацких в «Трудно быть богом»). Даже польские рыцари пожаловались своему королю на немыслимые злодеяния и святотатства, творимые литовцами и татарами Витовта. Два литвина, укравшие из разгромленного храма церковную угварь и осквернившие Святые Дары, были, для устрашения других святотатцев, так сказать, в «воспитательных целях», повешены на виду у всего войска (а по другим данным, Витовт вынудил святотатцев повеситься самим, причем осужденные в процессе самоповешения еще и торопили друг друга). Однако никакого приказа об изменении способа ведения войны на более мягкий от Ягелло не последовало, на основании чего можно сделать вывод, что творимые зверства совершались вполне сознательно, с целью выманить орденское войско в поле, спровоцировав его на преждевременное нанесение контрудара.
5 июля 1410 г. в стан короля Польши Владислава Ягелло явились венгерские послы с поручением возобновить мирные переговоры. В качестве условия заключения мира король и Великий князь выдвинули требование безоговорочной передачи Добринской земли Владиславу Ягелло, а Самогитии — Витовту. Послы возвратились в штаб-квартиру гохмейстера «тевтонов». До их отъезда Великий князь Витовт в присутствии послов и короля Ягелло провел парад своих войск, несомненно, с целью произвести устрашающее впечатление на венгров. 6 июля все войска были приведены в порядок и организованы. Каждому отряду («хоругви») было приказано следовать за своим предводителем и защищать его знамя (также именовавшееся хоругвью, как и отряд, выступавший под этим знаменем).