Ульриху фон Юнгингену явно не хватало хладнокровия и выдержки, свойственных его покойному старшему брату. Явная склонность Ульриха решать спорные вопросы преимущественно военными средствами, судя по всему, отвечала настроениям, господствовавшим к описываемому времени среди «орденских братьев», и, вероятно, явилась главной причиной его единогласного избрания гохмейстером. Высшее руководство ордена Девы Марии не сомневалось в неизбежности вооруженного конфликта с польско-литовской коалицией, и потому ему представлялось в высшей степени логичным избрать Верховным магистром именно воинственного Ульриха. Отвага и деятельная натура нового гохмейстера заставляла Капитул надеяться на победу ордена, под его предводительством, в грядущем вооруженном конфликте. Сразу же после своего избрания Верховный магистр назначил комтура Меве (по-польски: Гнева) Фридриха фон Валленроде (Вальроде или Валленрода) новым Верховным маршалом. Вскоре произошли новые назначения и в других сферах орденского руководства. Несмотря на свою воинственность, Верховный магистр попытался избежать конфронтации с польско-литовской коалицией дипломатическими средствами. 6 января 1408 г. Ульрих фон Юнгинген лично встретился с польским королем Владиславом II Ягелло в тогдашней столице Польши — Кракове. Однако краковская «встреча на высшем уровне» оказалась безрезультатной. Ни по одному из спорных вопросов консенсуса достичь не удалось. Обе стороны начали активно вооружаться, стремясь как лучше подготовиться к теперь уже неизбежной войне.
С начала 1409 г. эскалация военных действий в Самогитии стала нарастать. Все больше литовских военных отрядов спешило на помощь повстанцам-жмудинам. Тевтонский орден направил ко двору Витовта посольство, потребовавшее от князя четкого заявления, как восстановить в Самогитии спокойствие и порядок. Витовт не удостоил «братьев» ордена ответа.
Тем не менее Ульрих фон Юнгинген решил предпринять последнюю попытку к примирению.
Накануне большого христианского праздника — дня святого Иоанна Крестителя (Иванова дня) — к королю Владиславу II Ягелло в великопольский город Оборники явились, в качестве послов Верховного магистра, комтуры Торна (по-польски: Торуня) и Старгарда (по-польски: Старограда). Послы пожаловались на то, что Витовт отнял у «тевтонов» Самогитию, хотя ранее открытой грамотой записал ее в вечный дар ордену Девы Марии и отказался от всякого рода прав и притязаний на нее, а орденских наместников перебил или пленил. Ввиду безуспешности неоднократных попыток путем переговоров побудить Витовта вернуть «тевтонам» захваченные у них земли и пленников, орден Девы Марии вознамерился добиться восстановления своих попранных прав силой оружия, о чем и известил короля Польши. Изложив все это, послы попросили польского короля объявить, намерен ли он помогать Витовту или же способствовать восстановлению попранной справедливости.
Владислав Ягелло дал уклончивый ответ, что соберет общий сейм (съезд) вельмож своего королевства и, посовещавшись с ним, даст магистру и ордену Девы Марии ответ через послов. Недовольные этим ответом, «тевтонские» послы заявили, что их Верховный магистр и орден готовы свято соблюдать договор о вечном мире с Польшей, заключенный между королем польским Казимиром и магистром Тевтонского ордена, но, поскольку король польский Владислав не желает покинуть Витовта и намерен помогать ему в несправедливом деле, «то пусть рыцари и вельможи королевства Польского не гневаются на магистра и орден, если, оскорбленный глубокой несправедливостью, он начнет войну против Польского королевства».
Информаторы при дворе Витовта сообщили Ульриху фон Юнгингену, что Великий князь Литовский похвалялся, «как только созреет хлеб на полях, пойти во главе жемайтов на Кёнигсберг», изгнать «проклятых крыжаков» (крестоносцев) «отовсюду огнем и мечом» и неустанно преследовать их, «пока они не добегут до моря и сами в нем не утопятся». Получив эту информацию, гохмейстер направил польскому королю послание с просьбой дать разъяснение сложившейся ситуации. По прошествии долгого времени польский архиепископ Гнезненский Миколай (Николай) Куровский привез магистру письменный ответ следующего содержания:
«Наш король и Великий князь Литовский — кровные родичи. Последний получил свою землю в дар от польской короны, поэтому наш король его не оставит, и окажет ему поддержку всеми своими силами, не только в этой войне, но и в любой другой беде».
Согласно польскому хронисту Яну Длугошу (1415–1480), автору латинской «Истории Польши» (Historia Polonica), послы короля Владислава Ягелло, явившись в Мариенбург к Верховному магистру, дали ему на словах более развернутый ответ: