Как следует из доклада, подготовленного аналитическим отделом ГРУ Генштаба Вооруженных сил России и обнародованного депутатом Госдумы Виктором Илюхиным в выступлении на телеканале ACT, чеченский полевой командир Ширвани Басаев (младший брат известного террориста Шамиля Басаева) контактировал с представителями политической и деловой элиты ХМАО. В частности, в августе 1998 года в одном из подмосковных домов отдыха он встречался с Собяниным. Басаев, в ту пору глава Южной нефтяной компании, просил спикера ХМАО содействовать «более интенсивному проникновению чеченского бизнеса в нефтяную отрасль».
В 1999 г. Собянин оказался участником большой политической игры. Подписал «обращение к российской общественности» с призывом к созданию избирательного блока «За равные права регионов», затем вошел в руководство объединения «Вся Россия». После того как этот блок стал дрейфовать в сторону лужковского «Отечества», дальновидно отдалившись от альянса «номенклатурной оппозиции».
В наибольшей степени Собянин проявил свои административные таланты в затянувшемся конфликте вокруг генерального прокурора Юрия Скуратова, ставшего героем эротико-политического «банного скандала». При этом собянинский комитет верхней палаты сумел сохранить довольно приличный вид в этой грязной истории. Собянин показал, что он готов проводить опального генпрокурора в отставку достойным образом, а главное, строго по закону. Трехкратный провал ельцинских предложений в сенате об отставке Скуратова не выглядел политической неудачей Комитета по конституционному законодательству и его руководителя. После парламентских и президентских выборов Скуратова удалили с генпрокурорской должности — весьма оперативно, с соблюдением всех норм и как бы по собственной воле сенаторов, которых новоизбранному президенту не пришлось даже уговаривать. Именно тогда, надо полагать, в президентской администрации оценили квалификацию Собянина в решении политико-правовых проблем. И сам президент не мог не отметить собянинской сноровки в благополучном завершении этой дурно пахнущей истории, причастен к которой как глава ФСБ был и Путин.
После этого Собянина называли даже одним из кандидатов на должность генерального прокурора. Однако в Администрации Президента нашли иное применение талантам «сибирского законника»: для начала его поставили первым заместителем президентского полпреда в Уральском федеральном округе (УрФО). Генерала Петра Латышева, полпреда, как раз беспокоили проблемы, связанные с коррупцией в структурах региональной власти и влиянием преступных группировок. Собянинский опыт работы в сфере конституционного законодательства при этом оказался востребованным. Так Собянин на короткое время стал на Урале «конституционным надзирателем».
У Латышева сразу не заладились отношения с губернатором Свердловской области Эдуардом Росселем. Поэтому полпред постарался укрепить свое влияние в других центрах округа. Во второй половине 2000 года в УрФО прошла серия выборов глав администраций. Латышев поддержал на выборах действующего челябинского губернатора Петра Сумина. Несмотря на то что на стороне его противников выступила могущественная Уральская горно-металлургическая компания, близкая к олигархии «Семьи», Сумин смог одержать победу.
Затем началась избирательная кампания в Тюменской области, которая затронула высшие этажи власти, вплоть до Кремля. В этой борьбе руководство УрФО выступило на стороне противников действовавшего тюменского губернатора Леонида Рокецкого. Собянин лично поддерживал на этих выборах губернатора ХМАО Филиппенко, своего бывшего «патрона». Был создан широкий альянс противников Рокецкого, ядром которого стало объединение губернаторов Ханты-Мансийского и Ямало-Ненецкого автономных округов Филиппенко и Неелова. Но каждый из них был готов претендовать на пост областного губернатора. Компромиссной фигурой был избран Собянин.
У Рокецкого обострились отношения с властными хозяевами нефтегазовых «северов» — ХМАО и Ямало-Ненецкого автономного округа (ЯНАО). У «северян» Собянин имел репутацию человека незаметного и не слишком публичного, но надежного. Не испытывавшие большого желания бросать свои территории, главы ХМАО и ЯНАО Филиппенко и Неелов решили, что Собянин будет оптимальным кандидатом. Лидеры автономий выступили с совместным заявлением в поддержку Собянина, тем самым откровенно нарушив закон о выборах. Это отметил даже тогдашний глава ЦИК Александр Вешняков.